Aquilariae Lignum Resinatum formed in the Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg, is the highly valuable product which
was commonly used for incenses, perfumes and medicines. In this paper, chemical composition and pharmacological activity of
Aquilariae Lignum Resinatum were reviewed. Its chemical composition included monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenoids,
triterpenes, steroids, flavonoids, benzyl acetones, chromones, phenolic acids and aliphatic compounds. Its pharmacological
activity included anti-bacterial, anti-tumor and acetylcholinesterase inhibitive effects, etc. This will provide a reference for
further development of the agarwood。
Chemical composition of domestic agarwood
246 compounds were isolated from domestic agarwood, including single
Terpenes, sesquiterpenes, diterpenes, triterpenes, sterols, flavonoids, chromones, phenols
Acids and aliphatic compounds, among which sesame and a half are the main components of agarwood
The numbers of terpenes and chromones accounted for 25.6% and 52.0% respectively.
1/- Monoterpenes
Compared with other terpenes, chromones, and flavonoids,
Chin J Mod Appl Pharm, February 2021, Vol.38 No.3 ·359·
Monoterpenoids have small molecular weight, weak polarity, boiling point and chemical
They have similar properties and are difficult to separate using conventional purification and separation methods [13].
Currently, only one monoterpenoid compound has been isolated from domestic agarwood.
(−)-bornyl ferulate(1)
1.2 sesquiterpenes
63 sesquiterpene chemical components isolated from domestic agarwood
(2~64), including 6 skeleton types, namely agarwood helix type,
Agarwood furan type, eucalyptus type, irimophenol type, guaiacane
and macrocyclic sesquiterpenes, which account for all the compounds contained in domestic agarwood
25.6% of the quantity, which is one of the main chemical components of domestic agarwood.
1.2.1 Agarwood helix type sesquiterpenes from petroleum ether of agarwood
and ethanol extract, 7 agarwood helix-type folds were isolated
Hemiterpenes [15-18]: leucolic acid (2), leucoaldehyde (3),
Agarrospirol(4), 4-epi-15-hydroxyacorenone(5),
vetaspira-2(11), 6-dien-14-al(6) and (4R,5R,7R)-1(10)-
spirovetiven-11-ol-2-one(7).
1.2.2 Agarwood Furan Sesquiterpene Petroleum from Domestic Agarwood
Six sediments were isolated from ethanol extracts of ether, diethyl ether and agarwood.
Furan sesquiterpene compounds [17-21]: leucofuranol (8), dehydrogenate
Agarofuran (9), isobenol (10), β-agarofuran (11), norketo-agarofuran (12) and baimuxifuranic acid (13), among which
The basic skeleton contains decahydronaphthofuran.
1.2.3 Eucalyptane-type sesquiterpene ethanol extract from domestic agarwood
23 eucalyptane-type sesquiterpene compounds were isolated [16-18]: 8α,12-
dihydroxy-selina-4,11-dien-4-al(14), 9β-hydroxyselina-4,11-dien-14-al(15), 9β-hydroxy-selina-3,11-
dien-14-al(16), 9β-hydroxy-selina-3,11-dien-12-al
(17), 9β-hydroxy-endesma-3,11(13)-dien-12-methyl
ester(18), 12,15-dioxo-α-selinen(19), (4αβ,7β,8αβ)-
3,4,4α,5,6,7,8,8α-octahydro-7-[1-(hydroxymenthyl)
ethenyl]-4α-methylmaphthalene-1-carbox-adehyde(20),
eudesmane-1β,5α,11-triol(21), (−)-7βH-eudesmane4α,11-diol(22), ent-4(15)- endesmen-11-ol-1-one(23),
3-isopropenyl-4α,5-dimethyl-octahydro-naphthalene
-2,8α-diol(24), (−)-10-epi-γ-eudesmol(25), (+)-9βhydroxyeudesma-4,11(13)-dien-12-al(26), (+) -eudesma4,11(13)-dien-8α,9β-diol(27)、12,15-dioxo-selina-4,11-
dine(28),12-hydroxy-4(5),11(13)-eudesmadien-15-
al(29), (+)-8α-hydroxyeudesma-3,11(13)-dien-14-
al(30), (+)-eudesma-3,11(13)-dien-8α,9β-diol(31),
(+)-eudesma-4(14),11(13)-dien-8α,9β-diol(32),
(4R,5R,7S,9S,10S)-(−)-eudesma-11(13)-en-4,9-diol(33)、
selin-11-en-4α-ol (34), 5-desoxylongilobol (35) and
eudesma-4-en-11,15-diol (36), which contains decahydride in its skeleton
Naphthalene and isopropyl type structural fragments.
1.2.4 Arimophenolic alkane type is isolated from domestic agarwood 11
Aeromophenol-type sesquiterpene compounds [16-18,21]: 7αH9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane(37),
valerianol(38), 11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one(39),
neopetasane(40), (1β,4αβ,7β,8αβ)-octahydro-7-[1-
(hydroxymenthyl)ethenyl]-1,8α-dimethylnaphthalen4α(2H)-ol(41), 7β-H-9(10)-ene-11,12-epoxy8-oxoeremophilane(42), 8,8α-dimethyl-1, 7,8,8αtetrahydro-naphthalene-2,6-dione(43), (+)-9β,10βepoxyeremophila-11(13)-ene(44), (+)-11-
hydroxyvalenc-1(10),8-dien-2-one(45),(−)-
eremophila-9-en-8β,11-diol(46) and 2-[(2β,4αβ,8β, 8αβ)-
decahydro-4α-hydroxy-8,8α-dimethyl-naphthalen-2-
yl]prop-2-enal(47), whose skeleton contains hydrogenated naphthalene and isopropyl type
structure and 2 methyl groups with the same configuration.
沉香是瑞香科植物白木香 Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg 含有树脂的高价值木材，广泛用于熏香、香水和药品。本文综述沉香的化学成分及药理作用研究进展，其化学成分包括单萜、倍半萜、二萜、三萜、甾醇、黄酮、苄基丙酮、色
酮、酚酸和脂肪族化合物；其药理活性为抗菌、抗肿瘤和抑制乙酰胆碱酯酶等作用，为沉香后续开发提供参考。
国产沉香的化学成分 从国产沉香中分离得到 246 种化合物，包括单 萜、倍半萜、二萜、三萜、甾醇、黄酮、色酮、酚 酸和脂肪族化合物，其中作为沉香主要成分的倍半 萜和色酮类化合物的数目分别占 25.6%和 52.0%。
1/- 单萜
与其他萜类、色酮类、黄酮类化合物相比，
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单萜类化合物的分子量小、极性弱、沸点和化学
性质相近，采用常规的提纯分离方法难以分离[13]。
目前从国产沉香中仅分离得到 1 个单萜类化合物
(−)-bornyl ferulate(1)
1.2 倍半萜
从国产沉香中分离得到 63 种倍半萜化学成分
(2~64)，包括 6 种骨架类型，分别为沉香螺旋烷型、
沉香呋喃型、桉烷型、艾里莫酚烷型、愈创木烷
型和大环倍半萜，其占所有国产沉香所含化合物
数目的 25.6%，是国产沉香主要化学成分之一
1.2.1 沉香螺旋烷型倍半萜 从沉香的石油醚
和乙醇提取物中分离得到 7 个沉香螺旋烷型倍
半萜化合物[15-18]：白木香酸(2)、白木香醛(3)、
沉香螺旋醇(4)、4-epi-15-hydroxyacorenone(5)、
vetaspira-2(11), 6-dien-14-al(6)和(4R,5R,7R)-1(10)-
spirovetiven-11-ol-2-one(7)。
1.2.2 沉香呋喃型倍半萜 从国产沉香的石油
醚、乙醚和沉香的乙醇提取物中分离得到 6 个沉
香呋喃倍半萜化合物[17-21]：白木香醇(8)、去氢白
木香醇(9)、异白木香醇(10)、β-agarofuran(11)、norketo-agarofuran(12)和 baimuxifuranic acid(13)，其
基本骨架中含有十氢萘并呋喃。
1.2.3 桉烷型倍半萜 从国产沉香的乙醇提取物
中分离得到 23 个桉烷型倍半萜化合物[16-18]：8α,12-
dihydroxy-selina-4,11-dien-4-al(14)、9β-hydroxyselina-4,11-dien-14-al(15)、9β-hydroxy-selina-3,11-
dien-14-al(16)、9β-hydroxy-selina-3,11-dien-12-al
(17) 、 9β-hydroxy-endesma-3,11(13)-dien-12-methyl
ester(18)、12,15-dioxo-α-selinen(19)、(4αβ,7β,8αβ)-
3,4,4α,5,6,7,8,8α-octahydro-7-[1-(hydroxymenthyl)
ethenyl]-4α-methylmaphthalene-1-carbox-adehyde(20)、
eudesmane-1β,5α,11-triol(21)、(−)-7βH-eudesmane4α,11-diol(22)、ent-4(15)- endesmen-11-ol-1-one(23)、
3-isopropenyl-4α,5-dimethyl-octahydro-naphthalene
-2,8α-diol(24)、(−)-10-epi-γ-eudesmol(25)、(+)-9βhydroxyeudesma-4,11(13)-dien-12-al(26)、(+)-eudesma4,11(13)-dien-8α,9β-diol(27)、12,15-dioxo-selina-4,11-
dine(28)、12-hydroxy-4(5),11(13)-eudesmadien-15-
al(29)、(+)-8α-hydroxyeudesma-3,11(13)-dien-14-
al(30)、(+)-eudesma-3,11(13)-dien-8α,9β-diol(31)、
(+)-eudesma-4(14),11(13)-dien-8α,9β-diol(32)、
(4R,5R,7S,9S,10S)-(−)-eudesma-11(13)-en-4,9-diol(33)、
selin-11-en-4α-ol(34)、5-desoxylongilobol(35)和
eudesma-4-en-11,15-diol (36)，其骨架中含有十氢化
萘和异丙基型结构片段。
1.2.4 艾里莫酚烷型 从国产沉香中分离得到 11
个艾里莫酚烷型倍半萜化合物 [16-18,21] ： 7αH9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane(37)、
valerianol(38)、11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one(39)、
neopetasane(40)、(1β,4αβ,7β,8αβ)-octahydro-7-[1-
(hydroxymenthyl)ethenyl]-1,8α-dimethylnaphthalen4α(2H)-ol(41) 、 7β-H-9(10)-ene-11,12-epoxy8-oxoeremophilane(42)、8,8α-dimethyl-1,7,8,8αtetrahydro-naphthalene-2,6-dione(43)、(+)-9β,10βepoxyeremophila-11(13)-ene(44) 、 (+)-11-
hydroxyvalenc-1(10),8-dien-2-one(45)、(−)-
eremophila-9-en-8β,11-diol(46)和 2-[(2β,4αβ,8β, 8αβ)-
decahydro-4α-hydroxy-8,8α-dimethyl-naphthalen-2-
yl]prop-2-enal(47)，其骨架含有氢化萘、异丙基型
结构和具有相同构型的 2 个甲基。
1.2.5 愈创木烷型倍半萜 从国产沉香的石油醚
和乙醇提取物中分离得到 12 个愈创木烷型倍半萜
化合物[16, 22-24]：(+)-8β-hydroxy-longicamphenylone
(48)、11β-hydroxy-13-isopropyl- dihydrodehydrocostus
lactone(49)、3,3,7-三甲基-三环十一烷-8-酮(50)、
长松叶烯(51)、降长松叶内酯(52)、1,5;8,12-二环愈创木-12-酮(53)、Qinanol A(54)、Qinanol B(55)、
Qinanol C(56)、Qinanol D(57)、Qinanol E(58)和
sinenofuranol(59)。
1.2.6 大环倍半萜 从国产沉香的石油醚和乙醇 提取物中分离得到 5 个大环倍半萜化合物[16,18,23]： 4β-羟基-石竹烯-4-醇(60)、二环氧萑草烷 A(61)、 可布酮(62)、14-hydroxy-α-humulene(63) 和 1,5,9- 三甲基-1,5,9-环十二碳三烯(64)，其骨架含有大于 9 个碳原子的大环。 倍半萜类化合物结构相似，常规的分离方法 (如醇煮法和层析柱分离法等)较难分离纯化，目前 多采用高效液相色谱法[25]。
1.3 二萜 从国产沉香的石油醚和乙醇提取物中分离得 到 37 个二萜类化合物[26-27]：7α,9α,13α-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧 酸(65)、7α,12β,13β-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧 酸(66)、7α,12α,13α-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧 酸(67)、7α,12α,13α-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧酸-12，13-缩酮(68)、6α,13α,14α三羟基松香 -7(8)- 烯 -18- 羧 酸 (69) 、 7- 羰 基 - 13α,14α,15-三羟基松香-8(9)-烯-18-羧酸(70)、罗汉 ·360· Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 松-7,13-二羰基-l8-羧酸(71)、70α-羟基-15-烯-去氢 松香酸(72)、7α-羟基-15-甲氧基-去氢松香酸(73)、 12α-乙氧基-松香酸(74)、7α-羟基罗汉松-8(14)-烯 -13-羰基-18-羧酸(75)、7α,15-二羟基去氢松香酸 (76)、18-降去氢松香酸-4-醇(77)、去氢松香酸(78)、 去氢松香酸甲酯(79)、7-羰基-5,11,13-松香四烯 -18,6-内酯(80)、7-羰基-去氢松香酸甲酯(81)、 7α,13β,15-三羟基-8(14)-烯-18-松香酸(82)、9β,13β环双氧松香-8(14)-烯-18-羧酸(83)、海松酸(84)、18- 降海松酸-8(14),15-二烯-4α-醇(85)、海松醇(86)、 18-降异海松酸-8(14),15-二烯-4β-醇(87)、18-降异 海松酸-7(8),15-二烯-4α-醇(88)、9,10-环氧化-9,10- 开环去氢松香酸(89)、15-二烯-4α,7α-二醇(90)、7α羟基海松醇(91)、7-羰基-6α-羟基左旋海松酸(92)、 18-降去氢松香酸-4α,7α-二醇(93)、18-降去氢松香 酸-4α,7β-二醇(94)、7α-羟基去氢松香酸(95)、2α羟基去氢松香酸(96)、2β-羟基去氢松香酸(97)、 7α,15-二羟基去氢松香酸甲酯(98)、7-羰基-13β-羟 基松香-8(14)-烯-18-羧酸(99)、2β-羟基海松酸(100) 和 3β-羟基海松酸(101)，其基本骨架中通常含有氢 化菲结构，分子结构均含有强极性基团(如-OH， -COOH 等)，容易被机体吸收、代谢，发挥相应的 生物活性[28-30]。
1.4 三萜 从国产沉香乙醇提取物中分离得到 1 个三萜 类化合物：3-oxo-22-hydroxyhopane(102) [31]。 1.5 甾醇类 从国产沉香中分离得到 4 个甾醇类化合物[14, 32]： 豆甾醇(103)、(24R)-24-豆甾-4,22-二烯-3-酮(104)、 (24R)-24-豆甾-4-烯-3-酮(405)和麦角-4,6,8(14), 22- 四烯-3-酮(106)，其基本骨架中含有环戊烷并氢化 菲的结构单元。 1.6 黄酮 国产沉香仅分离出 1 个黄酮类化合物 5-羟基7,4’-二甲氧基黄酮(107) [33]，且推测其为白木香残 留的化学成分。黄酮类[34]和色酮类[35]化合物分别 是白木香和沉香的主要成分之一，且两者结构相 似，可能在沉香形成过程中，白木香所含黄酮类 化合物转化为色酮类或其他类成分。
1.7 色酮 从国产沉香中分离得到 61 个色酮类化合 物[16-17,32,36-50]：2-(2-苯乙基)色酮(108)、6-氧基2-(2-苯乙基)色酮(109)、6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基) 色酮(110)、6-甲氧基-2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]色 酮(111)、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(112)、6-羟基2-[(2-(4-甲氧基苯基)乙基)色酮(113)、5,8-二羟基2-(2-苯乙基)色酮(114)、5,8-二羟基-2-[(2-(4-甲氧基 苯基)乙基)色酮(115)、6,7-二甲氧基-2-[(2-(4-甲氧 基苯基)乙基)色酮(116)、2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基] 色酮(117)、2-(2-羟基苯基)乙基色酮(118)、6-羟基 -2-[2-(4-羟基苯基)乙基]色酮(119)、6-羟基 7-甲氧 基-2-(2-苯乙基)色酮(120)、6,8-二羟基-2-[2-(3-甲 氧基-4-羟基苯基)乙基]色原酮(121)、6-甲氧基 -2-[2-(3’-甲氧基-4’-羟基苯乙基)]色原酮(122)、6- 羟基-2-[2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)乙基]色原酮 (123)、6-羟基-2-[2-(4-羟基苯基)乙基]色酮(124)、 Qinanone A(125)、Qinanone B(126)、Qinanone C(127)、Qinanone D(128)、Qinanone E(129)、 Qinanone F(130)、6-hydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl) ethyl]-chromone(131)、 6-hydroxy-2-[2-(2- hydroxylphenyl)ethyl]chromone(132)、6-hydroxy2-[2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)ethyl]- chromone(133)、5-羟基-6-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4- 甲氧基苯基)乙基]色酮(134)、6-甲氧基-2-[2-(3-羟 基-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(135)、5-羟基-6-甲氧 基-2-[2-(-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(136)、6-甲氧基 -2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(137)、4’-羟基-6- 甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(138)、6,8-二羟基-2-(2- 苯乙基)色酮(139)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4-甲氧 基苯基)乙基]色酮(140)、5-hydroxy-8-methoxy-2- [(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)]-4H-chromen-4-one (141)、6-hydroxy-5-methoxy-2-[2-(4- methoxyphenyl) ethyl]chromene(142)、6-hydroxy-7-methoxy-2-[2- (4-methoxyphenyl)ethyl]chromene(143)、6,7- dimethoxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-chromone (144)、6,7-dimethoxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]chromone(145)、6,7-dimethoxy-2- [2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)ethyl]chromone (146)、6-hydroxy-7-methoxy-2-[2-(3-hydroxy-4- methoxyphenyl)-ethyl]chromone(147)、 6,7- dihydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl] chromone (148)、6-methoxy-7-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl) ethyl]chromone(149)、6-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl) ethyl]chromone(150)、6,8-dihydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)ethyl]-chromone(151)、8-chloro-6- hydroxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)]ethyl]- chromone(152)、5-methoxy-6-hydroxy-2-[2-(3- 中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 ·361· hydroxy-4-methoxyphenyl)]ethyl]chromone(153)、 5-hydroxyl-7-methoxy-2-[2-(4-methoxy-phenyl)ethyl] chromone(154)、5,8-dihydroxy-6-methoxy-2-(2- phenylethyl) chromone(155)、6-methoxy-2-[2- (2,3,4-trihydroxy) phenyl]ethyl]chromone(156)、 6,4’-dimethoxy-5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-chromone4’-O-β-D- glucopyranoside(157)、5,6,7,8-tetramethoxy2-[2-(4-glucosyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl]- chromone(158)、(R)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl) chromone(159)、(S)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)- chromone(160)、7-methoxy-2-[2-(4-hydroxy-phenyl) ethyl]chromone(161)、 7-hydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)-ethyl]chromone(162)、 5,6- dihydroxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl] chromone(163)、6-hydroxy-5-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone(164)、7-methoxy-2-(2-phenylethyl)- chromone(165)、5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)ethyl]chromone(166)、8-chloro-6- hydroxy-2-(2-phenyl)ethyl)chromone(167)、 5-hydroxy-2-(2-phenyl)ethyl)chromone(168)和氢化 色酮[40,47,50-58]8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2-(3’- hydroxy-4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4Hchromen-4-one(169)、5,6,7,8-tetrahydroxy-2-(3’- hydroxy-4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydro4H-chromen-4-one(170)、5α,6β,7α,8β-tetrahydroxy2-[2-(4’-methoxy-pheny l)ethyl]]-5,6,7,8- tetrahydrochromone(171)、(5S*,6R*,7S*)-5,6,7- trihydroxy-2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenethyl)- 5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-one(172)、 (5S*,6R*,7R*)-5,6,7-trihydroxy-2-(3’-hydroxy-4’- methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen4-one(173)、aquilarone A(174)、aquilarone B(175)、 aquilarone C(176)、aquilarone D(177)、aquilarone E (178)、aquilarone F(179)、(5S,6R,7R,8S)-2-[2-(4-甲 氧基-苯基)乙基]-5,6,7,8-四羟基-5,6,7,8-四氢色酮 (180)、2-[2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenyl)ethyl]- 5,6,7,8-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochromone (181)、(5R, 6R, 7R,8S)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2- (4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (182)、(5S,6S,7S,8S)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2-(2- (4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (183)、(5R,6R,7R,8R)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2- (4’-methoxy-phenethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (184)、8-chloro-2-(4’-methoxyphenethyl)-5,6,7- trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochromone(185)、(5S,6S, 7S,8R)-2-(3’-hydroxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydroxy5,6,7,8-tetrahydro-chromone(186) 、 (5S,6S,7S,8R)- 2-[2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7,8- tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-chromone(187)、 (5R,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-2-(4’-hydroxy-3’- methoxyphenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (188)、rel-(1αR,2R,3R,7βS)-1a,2,3,7β-tetrahydro-2,3- dihydroxy-5-[2-(4’-methoxyphenyl)-ethyl]-7H-oxireno [f][1]benzopyran-7-one(189)、tetrahydrochromone A (190)、tetrahydrochromone B(191)、tetrahydrochromone C(192)、tetrahydrochromone D(193)、tetrahydrochromone E(194)、(5S,6R,7S,8R)-agarotetrol(195)、(5S,6R,7R,8S)- 2-[2-(4’-methoxyphenylethyl)]-5,6,7,8-tetrahydroxy5,6,7,8-tetrahydro-chromone(196)、AH17(197)、rel- (5R,6S,7S,8R)-8-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-5,6,7- trihydroxy-2-[2-(4’-methoxy-phenyl)ethyl]-4H-1- benzopyran-4-one(198)、tetrahydrochromone F(199)、 tetrahydrochromone G(200)、tetrahydrochromone H (201)、tetrahydrochromone I(202)、tetrahydrochromone J(203)、(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-2-(2- phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone(204)、 (5R,6S,7R,8S)-agarotetrol(205)、oxidoagarochromone A(206)、tetrahydrochromone L(207)、tetrahydrochromone M(208)、tetrahydrochromone K(209)、rel-(1αR,2R,3R, 7βS)-1α,2,3,7β-tetrahydro-2,3-dihydroxy-5-(2- phenylethyl)-7H-oxireno[f][1]benzo-pyran-7-one(210)、 rel-(1αR,2R,3R,7βS)-1α,2,3,7β-tetrahydro-2,3- dihydroxy-5-[2-(4’-methoxyphenyl)ethyl]-7H-oxireno [f][1]benzopyran-7-one(211)、5,6-epoxy-7β-hydroxy8β-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone(212)、 oxidoagarochromone A(213)、oxidoagarochromone B(214)、(5S,6R,7S, 8R)-2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]- 5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-8-{6-methoxy-2- [2-(3’’’-methoxy-4’’’-hydroxyphenyl)]chromonyl-6- oxy}-chromone(215)、(5S,6R,7S,8R)-2-[2-(4’- methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8- tetrahydro-8-{2-[2-(4’’’-methoxyphenyl)ethyl] chromonyl-6-oxy}-chromone(216)、(5S,6R,7S,8R)-2- (2-Phenylethyl)-5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro8-[2-(2-phenylethyl)chromonyl-6-oxy]chromoneethyl) chromonyl-7-oxy)chromone(217) 、 (5R,6R,7R,8S)- 2-(2-Phenylethyl)-5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro8-[2-(2-phenylethyl)chromonyl-6-oxy]chromone (218)、qinanmer(219)、(+)-aquisinenone A(220)、(−)- aquisinenone A(221)、(−)-4’-methoxy-aquisinenone A(222)、(+)-aquisinenone B(223)、(−)-aquisinenone B(224)、(−)-6’’-hydroxyaquisinenone B(225)、(+)-6’’- hydroxy-4’,4’’’-dimethoxyaquisinenone B(226)、(+)- ·362· Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 aquisinenone C(227)、(−)-aquisinenone C(228)、 (−)-aquisinenone D(229)、(+)-4’-demethoxyaquisinenone D(230)、(−)-4’-demethoxyaquisinenone D(231)、(+)- aquisinenone E(232)、(−)-aquisinenone F(233)、(−)- aquisinenone G(234)、(+)-4’-methoxyaquisinenone G(235)，其占国产沉香化合物数目的 52.0%，是沉 香主要化学成分之一，其基本骨架均含有苯并吡 喃酮或环己烷并吡喃酮和苯乙基型结构片段。
1.8 苄基丙酮类化合物 从国产沉香中分离得到 3 个苄基丙酮类化合 物[20,32-33]：苄基丙酮(236)、对甲氧基苄基丙酮 (237)、guaiacylacetone(338)。 1.9 酚酸类化合物 从国产沉香中分离得到 5 个酚酸类化合物 3- 羟基-4-甲氧基-苯丙酸甲基酯(239)、对甲氧基苯丙 酸(240)、3,3’-(3-hydroxypropane-1,2-diyl) diphenol (241)、 4-羟基苯丙酸 (242)、 vanillin(243)、 239-243[16-17,33,40]。 1.10 其他类化合物 从国产沉香中还分离得到一些脂肪族类化学 成分[16-17]：正三十二醇(244)、正十八烷(245)、正 二十九烷(246)。 综上所述，沉香不同提取物中所含的化合物 存在较大差异。国产沉香(指海南、广东、广西及 云南等地)品种繁多，化学成分复杂，其主要成分 为倍半萜和色酮类化合物，与进口沉香(指印度尼 西亚、马来西亚、新加坡和越南等地)含有的化学 成分差异不大[59-62]。然而，在沉香中却没有发现 作为天然产物化学成分之一且具有广泛生物活性 的生物碱[63]。
2 药理活性 当白木香受到诸如雷电、火灾、细菌感染或 化学刺激等一些因素的攻击时，会分泌含有芳香 族和倍半萜类等化合物的代谢物，这些物质是沉 香沁人心脾的香气及发挥抗菌、抗肿瘤和抑制乙 酰胆碱酯酶等广泛药理作用的主要成分。 2.1 抗菌 沉香含有一些活性物质，能够起到抗菌抗炎 的药效作用，并在食品中具有防腐除臭效果。梅 文莉等[64]发现国产沉香的精油具有抑制金黄色葡 萄球菌活性。魏建和等[65]发现人工或天然沉香的 精油对革兰氏阳性细菌菌株(金黄色葡萄球菌和枯 草芽孢杆菌)的抑制活性明显优于革兰氏阴性菌株 大肠杆菌。雷智东等[17]对乙酸乙酯、正丁醇和水 提取物测试抗微生物活性，发现乙酸乙酯部分显 示出最佳活性，随后从该提取物中分离得到的化 合物 113，114，137 和 140 对金黄色葡萄球菌具有 较强的抑制活性，化合物 6，113，114，140 和 141 对耐药金黄色葡萄球菌的抑制活性较好；化 合物 14，135，136 仅对金黄色葡萄球菌具有抑制 活性，而化合物 40，134 对青枯雷尔氏菌具有抑 制活性[16]。此外，化合物 135，136，213 和 214 对金黄色葡萄球菌具有抑制作用，化合物 213 和 214 对茄科劳尔氏菌具有抑制作用[56]。化合物 242 对金黄色葡萄球菌和青枯雷尔氏菌具有抑制活 性，而化合物 106 仅对青枯雷尔氏菌具有抑制活 性[33]。 2.2 抗肿瘤 陈晓颖等[66]对人工沉香和天然沉香的氯仿提 取物进行了 HepG-2、SF-268、MCF-7 和 NCI-H460 细胞的抗肿瘤活性(IC50=11.11~58.55 μg·mL−1 )测 试，结果表明人工沉香的抗肿瘤活性优于天然沉 香。此外，人们对从国产沉香分离得到的单体化 合物也进行了抗肿瘤活性研究。化合物 169 对肿 瘤细胞系(SGC-7901)具有抑制活性，IC50 值 为 14.6 μg·mL−1[47]。郭佩怡等[42]检测分离得到的 16 种化合物对 5 种人肿瘤细胞系(HCT-116、HepG-2、 BGC-823、NCI-H1650 和 A2780)的细胞毒性，在 10 μmol·L−1 浓度下未见显著活性。Liao 等[43]测试 了化合物 148 和 149 对 3 种类型的人癌细胞系 (BEL-7402，K562 和 SGC-7901)的细胞毒性，结果 表明其对 SGC-7901 细胞具有较弱的细胞毒性。
2.3 抑制乙酰胆碱酶 从国产沉香中分离得到的一些化合物对乙酰 胆碱酯酶具有抑制作用。化合物 110，111，112、 134，135，138，212，213 和 214 对乙酰胆碱酯酶 有抑制活性，抑制率为 10.0%~70.7%[56]。艾里莫芬 烷倍半萜 37，40，42 对乙酰胆碱酯酶具有抑制活 性(IC50 分别为 274.8，491.4 和 158.3 μmol·L−1 ) [21]； 化合物 113，118，123，126，127，128，129 和 130 对乙酰胆碱酯酶表现出弱抑制活性 ( 在 50 μg·mL−1 浓度下的抑制率为 10%~ 24%)[41]；愈 创木烷倍半萜化合物 54，55，56，57，58 和 59 在 50 μg·mL−1 浓度下对乙酰胆碱酯酶的抑制率为 15%~63%[24]；化合物 123，145，147 和 151 对乙 酰胆碱酯酶具有弱抑制活性[43]。
2.4 其他药理作用 与模型组相比，通体结香技术产沉香醇提取 物可降低小鼠血清中谷丙转氨酶、天冬氨酸氨基 转移酶及髓过氧化物酶活性，还可降低白介素-1 的水平；升高超氧化物歧化酶活性，增加总抗氧 化能力和白细胞介素-10 的水平，并改善肝组织的 病理损伤[67]。单次和多次灌胃给予通体沉香醇提 物均显著增强小鼠肠推进和胃排空速率[68]。通体 沉香醇提物和挥发油均可显著协同戊巴比妥钠增 加小鼠入睡率和延长睡眠时间，显著减少运动路 程和运动时间，降低平均速度，其中挥发油还能 显著缩短入睡潜伏期[69]。 3 结论和展望 综上所述，国产沉香化学成分丰富，从中分 离得到 246 种单体化合物，包括单萜、倍半萜、 二萜、三萜、甾醇、黄酮、苄基丙酮、色酮、酚 酸和脂肪族化合物。其中，倍半萜和色酮含量分 别占25.6%和52.0%，是国产沉香的主要化学成分。 此外，国产沉香的 EtOAc、n-BuOH、CHCl3、乙 醇和水提取物及从中分离得到的化合物均具有广 泛的生物活性，例如抗菌、抗肿瘤和抑制乙酰胆 碱酯酶等作用。 虽然人们对国产沉香的化学成分和药理作用 做了大量的研究，但有些工作尚需深入研究，如： ①沉香精油含有低沸点和强挥发性的单萜类 化合物，其具有广泛的药理作用，但难以分离得 到。有必要明确与沉香生物活性相对应的具体化 学成分，为后续药效物质基础及作用机制研究提 供依据； ②野生沉香资源处于濒临灭绝的边缘，人工 技术产沉香可以解决资源“瓶颈”问题，但需明 确人工结香技术所得沉香的化学成分是否与野生 沉香相同； ③分析沉香化学成分及关键酶，揭示关键酶 基因与沉香化学成分形成和转化的规律； ④分析沉香化学成分及沉香所含内生菌，揭示 菌株类型与沉香化学成分形成和转化的规律； ⑤药典中规定了沉香四醇含量以及沉香四醇 等 6 个特征峰作为沉香化学成分的质量指标。为 了更全面地反映沉香药效的物质基础，究竟选用 哪些化学成分作为定性和定量质量指标，尚需进 一步研究。 ⑥沉香药理作用机制研究较少，有必要对其 作用机制进行系统的深入研究，阐明沉香药效物 质，为新药研发提供理论基础。
Chemical composition of domestic agarwood
246 compounds were isolated from domestic agarwood, including single
Terpenes, sesquiterpenes, diterpenes, triterpenes, sterols, flavonoids, chromones, phenols
Acids and aliphatic compounds, among which sesame and a half are the main components of agarwood
The numbers of terpenes and chromones accounted for 25.6% and 52.0% respectively.
1/- Monoterpenes
Compared with other terpenes, chromones, and flavonoids,
Chin J Mod Appl Pharm, February 2021, Vol.38 No.3 ·359·
Monoterpenoids have small molecular weight, weak polarity, boiling point and chemical
They have similar properties and are difficult to separate using conventional purification and separation methods [13].
Currently, only one monoterpenoid compound has been isolated from domestic agarwood.
(−)-bornyl ferulate(1)
1.2 sesquiterpenes
63 sesquiterpene chemical components isolated from domestic agarwood
(2~64), including 6 skeleton types, namely agarwood helix type,
Agarwood furan type, eucalyptus type, irimophenol type, guaiacane
and macrocyclic sesquiterpenes, which account for all the compounds contained in domestic agarwood
25.6% of the quantity, which is one of the main chemical components of domestic agarwood.
1.2.1 Agarwood helix type sesquiterpenes from petroleum ether of agarwood
and ethanol extract, 7 agarwood helix-type folds were isolated
Hemiterpenes [15-18]: leucolic acid (2), leucoaldehyde (3),
Agarrospirol(4), 4-epi-15-hydroxyacorenone(5),
vetaspira-2(11), 6-dien-14-al(6) and (4R,5R,7R)-1(10)-
spirovetiven-11-ol-2-one(7).
1.2.2 Agarwood Furan Sesquiterpene Petroleum from Domestic Agarwood
Six sediments were isolated from ethanol extracts of ether, diethyl ether and agarwood.
Furan sesquiterpene compounds [17-21]: leucofuranol (8), dehydrogenate
Agarofuran (9), isobenol (10), β-agarofuran (11), norketo-agarofuran (12) and baimuxifuranic acid (13), among which
The basic skeleton contains decahydronaphthofuran.
1.2.3 Eucalyptane-type sesquiterpene ethanol extract from domestic agarwood
23 eucalyptane-type sesquiterpene compounds were isolated [16-18]: 8α,12-
dihydroxy-selina-4,11-dien-4-al(14), 9β-hydroxyselina-4,11-dien-14-al(15), 9β-hydroxy-selina-3,11-
dien-14-al(16), 9β-hydroxy-selina-3,11-dien-12-al
(17), 9β-hydroxy-endesma-3,11(13)-dien-12-methyl
ester(18), 12,15-dioxo-α-selinen(19), (4αβ,7β,8αβ)-
3,4,4α,5,6,7,8,8α-octahydro-7-[1-(hydroxymenthyl)
ethenyl]-4α-methylmaphthalene-1-carbox-adehyde(20),
eudesmane-1β,5α,11-triol(21), (−)-7βH-eudesmane4α,11-diol(22), ent-4(15)- endesmen-11-ol-1-one(23),
3-isopropenyl-4α,5-dimethyl-octahydro-naphthalene
-2,8α-diol(24), (−)-10-epi-γ-eudesmol(25), (+)-9βhydroxyeudesma-4,11(13)-dien-12-al(26), (+) -eudesma4,11(13)-dien-8α,9β-diol(27)、12,15-dioxo-selina-4,11-
dine(28),12-hydroxy-4(5),11(13)-eudesmadien-15-
al(29), (+)-8α-hydroxyeudesma-3,11(13)-dien-14-
al(30), (+)-eudesma-3,11(13)-dien-8α,9β-diol(31),
(+)-eudesma-4(14),11(13)-dien-8α,9β-diol(32),
(4R,5R,7S,9S,10S)-(−)-eudesma-11(13)-en-4,9-diol(33)、
selin-11-en-4α-ol (34), 5-desoxylongilobol (35) and
eudesma-4-en-11,15-diol (36), which contains decahydride in its skeleton
Naphthalene and isopropyl type structural fragments.
1.2.4 Arimophenolic alkane type is isolated from domestic agarwood 11
Aeromophenol-type sesquiterpene compounds [16-18,21]: 7αH9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane(37),
valerianol(38), 11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one(39),
neopetasane(40), (1β,4αβ,7β,8αβ)-octahydro-7-[1-
(hydroxymenthyl)ethenyl]-1,8α-dimethylnaphthalen4α(2H)-ol(41), 7β-H-9(10)-ene-11,12-epoxy8-oxoeremophilane(42), 8,8α-dimethyl-1, 7,8,8αtetrahydro-naphthalene-2,6-dione(43), (+)-9β,10βepoxyeremophila-11(13)-ene(44), (+)-11-
hydroxyvalenc-1(10),8-dien-2-one(45),(−)-
eremophila-9-en-8β,11-diol(46) and 2-[(2β,4αβ,8β, 8αβ)-
decahydro-4α-hydroxy-8,8α-dimethyl-naphthalen-2-
yl]prop-2-enal(47), whose skeleton contains hydrogenated naphthalene and isopropyl type
structure and 2 methyl groups with the same configuration.
沉香是瑞香科植物白木香 Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg 含有树脂的高价值木材，广泛用于熏香、香水和药品。本文综述沉香的化学成分及药理作用研究进展，其化学成分包括单萜、倍半萜、二萜、三萜、甾醇、黄酮、苄基丙酮、色
酮、酚酸和脂肪族化合物；其药理活性为抗菌、抗肿瘤和抑制乙酰胆碱酯酶等作用，为沉香后续开发提供参考。
国产沉香的化学成分 从国产沉香中分离得到 246 种化合物，包括单 萜、倍半萜、二萜、三萜、甾醇、黄酮、色酮、酚 酸和脂肪族化合物，其中作为沉香主要成分的倍半 萜和色酮类化合物的数目分别占 25.6%和 52.0%。
1/- 单萜
与其他萜类、色酮类、黄酮类化合物相比，
中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 ·359·
单萜类化合物的分子量小、极性弱、沸点和化学
性质相近，采用常规的提纯分离方法难以分离[13]。
目前从国产沉香中仅分离得到 1 个单萜类化合物
(−)-bornyl ferulate(1)
1.2 倍半萜
从国产沉香中分离得到 63 种倍半萜化学成分
(2~64)，包括 6 种骨架类型，分别为沉香螺旋烷型、
沉香呋喃型、桉烷型、艾里莫酚烷型、愈创木烷
型和大环倍半萜，其占所有国产沉香所含化合物
数目的 25.6%，是国产沉香主要化学成分之一
1.2.1 沉香螺旋烷型倍半萜 从沉香的石油醚
和乙醇提取物中分离得到 7 个沉香螺旋烷型倍
半萜化合物[15-18]：白木香酸(2)、白木香醛(3)、
沉香螺旋醇(4)、4-epi-15-hydroxyacorenone(5)、
vetaspira-2(11), 6-dien-14-al(6)和(4R,5R,7R)-1(10)-
spirovetiven-11-ol-2-one(7)。
1.2.2 沉香呋喃型倍半萜 从国产沉香的石油
醚、乙醚和沉香的乙醇提取物中分离得到 6 个沉
香呋喃倍半萜化合物[17-21]：白木香醇(8)、去氢白
木香醇(9)、异白木香醇(10)、β-agarofuran(11)、norketo-agarofuran(12)和 baimuxifuranic acid(13)，其
基本骨架中含有十氢萘并呋喃。
1.2.3 桉烷型倍半萜 从国产沉香的乙醇提取物
中分离得到 23 个桉烷型倍半萜化合物[16-18]：8α,12-
dihydroxy-selina-4,11-dien-4-al(14)、9β-hydroxyselina-4,11-dien-14-al(15)、9β-hydroxy-selina-3,11-
dien-14-al(16)、9β-hydroxy-selina-3,11-dien-12-al
(17) 、 9β-hydroxy-endesma-3,11(13)-dien-12-methyl
ester(18)、12,15-dioxo-α-selinen(19)、(4αβ,7β,8αβ)-
3,4,4α,5,6,7,8,8α-octahydro-7-[1-(hydroxymenthyl)
ethenyl]-4α-methylmaphthalene-1-carbox-adehyde(20)、
eudesmane-1β,5α,11-triol(21)、(−)-7βH-eudesmane4α,11-diol(22)、ent-4(15)- endesmen-11-ol-1-one(23)、
3-isopropenyl-4α,5-dimethyl-octahydro-naphthalene
-2,8α-diol(24)、(−)-10-epi-γ-eudesmol(25)、(+)-9βhydroxyeudesma-4,11(13)-dien-12-al(26)、(+)-eudesma4,11(13)-dien-8α,9β-diol(27)、12,15-dioxo-selina-4,11-
dine(28)、12-hydroxy-4(5),11(13)-eudesmadien-15-
al(29)、(+)-8α-hydroxyeudesma-3,11(13)-dien-14-
al(30)、(+)-eudesma-3,11(13)-dien-8α,9β-diol(31)、
(+)-eudesma-4(14),11(13)-dien-8α,9β-diol(32)、
(4R,5R,7S,9S,10S)-(−)-eudesma-11(13)-en-4,9-diol(33)、
selin-11-en-4α-ol(34)、5-desoxylongilobol(35)和
eudesma-4-en-11,15-diol (36)，其骨架中含有十氢化
萘和异丙基型结构片段。
1.2.4 艾里莫酚烷型 从国产沉香中分离得到 11
个艾里莫酚烷型倍半萜化合物 [16-18,21] ： 7αH9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane(37)、
valerianol(38)、11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one(39)、
neopetasane(40)、(1β,4αβ,7β,8αβ)-octahydro-7-[1-
(hydroxymenthyl)ethenyl]-1,8α-dimethylnaphthalen4α(2H)-ol(41) 、 7β-H-9(10)-ene-11,12-epoxy8-oxoeremophilane(42)、8,8α-dimethyl-1,7,8,8αtetrahydro-naphthalene-2,6-dione(43)、(+)-9β,10βepoxyeremophila-11(13)-ene(44) 、 (+)-11-
hydroxyvalenc-1(10),8-dien-2-one(45)、(−)-
eremophila-9-en-8β,11-diol(46)和 2-[(2β,4αβ,8β, 8αβ)-
decahydro-4α-hydroxy-8,8α-dimethyl-naphthalen-2-
yl]prop-2-enal(47)，其骨架含有氢化萘、异丙基型
结构和具有相同构型的 2 个甲基。
1.2.5 愈创木烷型倍半萜 从国产沉香的石油醚
和乙醇提取物中分离得到 12 个愈创木烷型倍半萜
化合物[16, 22-24]：(+)-8β-hydroxy-longicamphenylone
(48)、11β-hydroxy-13-isopropyl- dihydrodehydrocostus
lactone(49)、3,3,7-三甲基-三环十一烷-8-酮(50)、
长松叶烯(51)、降长松叶内酯(52)、1,5;8,12-二环愈创木-12-酮(53)、Qinanol A(54)、Qinanol B(55)、
Qinanol C(56)、Qinanol D(57)、Qinanol E(58)和
sinenofuranol(59)。
1.2.6 大环倍半萜 从国产沉香的石油醚和乙醇 提取物中分离得到 5 个大环倍半萜化合物[16,18,23]： 4β-羟基-石竹烯-4-醇(60)、二环氧萑草烷 A(61)、 可布酮(62)、14-hydroxy-α-humulene(63) 和 1,5,9- 三甲基-1,5,9-环十二碳三烯(64)，其骨架含有大于 9 个碳原子的大环。 倍半萜类化合物结构相似，常规的分离方法 (如醇煮法和层析柱分离法等)较难分离纯化，目前 多采用高效液相色谱法[25]。
1.3 二萜 从国产沉香的石油醚和乙醇提取物中分离得 到 37 个二萜类化合物[26-27]：7α,9α,13α-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧 酸(65)、7α,12β,13β-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧 酸(66)、7α,12α,13α-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧 酸(67)、7α,12α,13α-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧酸-12，13-缩酮(68)、6α,13α,14α三羟基松香 -7(8)- 烯 -18- 羧 酸 (69) 、 7- 羰 基 - 13α,14α,15-三羟基松香-8(9)-烯-18-羧酸(70)、罗汉 ·360· Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 松-7,13-二羰基-l8-羧酸(71)、70α-羟基-15-烯-去氢 松香酸(72)、7α-羟基-15-甲氧基-去氢松香酸(73)、 12α-乙氧基-松香酸(74)、7α-羟基罗汉松-8(14)-烯 -13-羰基-18-羧酸(75)、7α,15-二羟基去氢松香酸 (76)、18-降去氢松香酸-4-醇(77)、去氢松香酸(78)、 去氢松香酸甲酯(79)、7-羰基-5,11,13-松香四烯 -18,6-内酯(80)、7-羰基-去氢松香酸甲酯(81)、 7α,13β,15-三羟基-8(14)-烯-18-松香酸(82)、9β,13β环双氧松香-8(14)-烯-18-羧酸(83)、海松酸(84)、18- 降海松酸-8(14),15-二烯-4α-醇(85)、海松醇(86)、 18-降异海松酸-8(14),15-二烯-4β-醇(87)、18-降异 海松酸-7(8),15-二烯-4α-醇(88)、9,10-环氧化-9,10- 开环去氢松香酸(89)、15-二烯-4α,7α-二醇(90)、7α羟基海松醇(91)、7-羰基-6α-羟基左旋海松酸(92)、 18-降去氢松香酸-4α,7α-二醇(93)、18-降去氢松香 酸-4α,7β-二醇(94)、7α-羟基去氢松香酸(95)、2α羟基去氢松香酸(96)、2β-羟基去氢松香酸(97)、 7α,15-二羟基去氢松香酸甲酯(98)、7-羰基-13β-羟 基松香-8(14)-烯-18-羧酸(99)、2β-羟基海松酸(100) 和 3β-羟基海松酸(101)，其基本骨架中通常含有氢 化菲结构，分子结构均含有强极性基团(如-OH， -COOH 等)，容易被机体吸收、代谢，发挥相应的 生物活性[28-30]。
1.4 三萜 从国产沉香乙醇提取物中分离得到 1 个三萜 类化合物：3-oxo-22-hydroxyhopane(102) [31]。 1.5 甾醇类 从国产沉香中分离得到 4 个甾醇类化合物[14, 32]： 豆甾醇(103)、(24R)-24-豆甾-4,22-二烯-3-酮(104)、 (24R)-24-豆甾-4-烯-3-酮(405)和麦角-4,6,8(14), 22- 四烯-3-酮(106)，其基本骨架中含有环戊烷并氢化 菲的结构单元。 1.6 黄酮 国产沉香仅分离出 1 个黄酮类化合物 5-羟基7,4’-二甲氧基黄酮(107) [33]，且推测其为白木香残 留的化学成分。黄酮类[34]和色酮类[35]化合物分别 是白木香和沉香的主要成分之一，且两者结构相 似，可能在沉香形成过程中，白木香所含黄酮类 化合物转化为色酮类或其他类成分。
1.7 色酮 从国产沉香中分离得到 61 个色酮类化合 物[16-17,32,36-50]：2-(2-苯乙基)色酮(108)、6-氧基2-(2-苯乙基)色酮(109)、6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基) 色酮(110)、6-甲氧基-2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]色 酮(111)、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(112)、6-羟基2-[(2-(4-甲氧基苯基)乙基)色酮(113)、5,8-二羟基2-(2-苯乙基)色酮(114)、5,8-二羟基-2-[(2-(4-甲氧基 苯基)乙基)色酮(115)、6,7-二甲氧基-2-[(2-(4-甲氧 基苯基)乙基)色酮(116)、2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基] 色酮(117)、2-(2-羟基苯基)乙基色酮(118)、6-羟基 -2-[2-(4-羟基苯基)乙基]色酮(119)、6-羟基 7-甲氧 基-2-(2-苯乙基)色酮(120)、6,8-二羟基-2-[2-(3-甲 氧基-4-羟基苯基)乙基]色原酮(121)、6-甲氧基 -2-[2-(3’-甲氧基-4’-羟基苯乙基)]色原酮(122)、6- 羟基-2-[2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)乙基]色原酮 (123)、6-羟基-2-[2-(4-羟基苯基)乙基]色酮(124)、 Qinanone A(125)、Qinanone B(126)、Qinanone C(127)、Qinanone D(128)、Qinanone E(129)、 Qinanone F(130)、6-hydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl) ethyl]-chromone(131)、 6-hydroxy-2-[2-(2- hydroxylphenyl)ethyl]chromone(132)、6-hydroxy2-[2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)ethyl]- chromone(133)、5-羟基-6-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4- 甲氧基苯基)乙基]色酮(134)、6-甲氧基-2-[2-(3-羟 基-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(135)、5-羟基-6-甲氧 基-2-[2-(-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(136)、6-甲氧基 -2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(137)、4’-羟基-6- 甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(138)、6,8-二羟基-2-(2- 苯乙基)色酮(139)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4-甲氧 基苯基)乙基]色酮(140)、5-hydroxy-8-methoxy-2- [(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)]-4H-chromen-4-one (141)、6-hydroxy-5-methoxy-2-[2-(4- methoxyphenyl) ethyl]chromene(142)、6-hydroxy-7-methoxy-2-[2- (4-methoxyphenyl)ethyl]chromene(143)、6,7- dimethoxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-chromone (144)、6,7-dimethoxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]chromone(145)、6,7-dimethoxy-2- [2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)ethyl]chromone (146)、6-hydroxy-7-methoxy-2-[2-(3-hydroxy-4- methoxyphenyl)-ethyl]chromone(147)、 6,7- dihydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl] chromone (148)、6-methoxy-7-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl) ethyl]chromone(149)、6-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl) ethyl]chromone(150)、6,8-dihydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)ethyl]-chromone(151)、8-chloro-6- hydroxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)]ethyl]- chromone(152)、5-methoxy-6-hydroxy-2-[2-(3- 中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 ·361· hydroxy-4-methoxyphenyl)]ethyl]chromone(153)、 5-hydroxyl-7-methoxy-2-[2-(4-methoxy-phenyl)ethyl] chromone(154)、5,8-dihydroxy-6-methoxy-2-(2- phenylethyl) chromone(155)、6-methoxy-2-[2- (2,3,4-trihydroxy) phenyl]ethyl]chromone(156)、 6,4’-dimethoxy-5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-chromone4’-O-β-D- glucopyranoside(157)、5,6,7,8-tetramethoxy2-[2-(4-glucosyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl]- chromone(158)、(R)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl) chromone(159)、(S)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)- chromone(160)、7-methoxy-2-[2-(4-hydroxy-phenyl) ethyl]chromone(161)、 7-hydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)-ethyl]chromone(162)、 5,6- dihydroxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl] chromone(163)、6-hydroxy-5-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone(164)、7-methoxy-2-(2-phenylethyl)- chromone(165)、5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)ethyl]chromone(166)、8-chloro-6- hydroxy-2-(2-phenyl)ethyl)chromone(167)、 5-hydroxy-2-(2-phenyl)ethyl)chromone(168)和氢化 色酮[40,47,50-58]8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2-(3’- hydroxy-4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4Hchromen-4-one(169)、5,6,7,8-tetrahydroxy-2-(3’- hydroxy-4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydro4H-chromen-4-one(170)、5α,6β,7α,8β-tetrahydroxy2-[2-(4’-methoxy-pheny l)ethyl]]-5,6,7,8- tetrahydrochromone(171)、(5S*,6R*,7S*)-5,6,7- trihydroxy-2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenethyl)- 5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-one(172)、 (5S*,6R*,7R*)-5,6,7-trihydroxy-2-(3’-hydroxy-4’- methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen4-one(173)、aquilarone A(174)、aquilarone B(175)、 aquilarone C(176)、aquilarone D(177)、aquilarone E (178)、aquilarone F(179)、(5S,6R,7R,8S)-2-[2-(4-甲 氧基-苯基)乙基]-5,6,7,8-四羟基-5,6,7,8-四氢色酮 (180)、2-[2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenyl)ethyl]- 5,6,7,8-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochromone (181)、(5R, 6R, 7R,8S)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2- (4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (182)、(5S,6S,7S,8S)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2-(2- (4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (183)、(5R,6R,7R,8R)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2- (4’-methoxy-phenethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (184)、8-chloro-2-(4’-methoxyphenethyl)-5,6,7- trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochromone(185)、(5S,6S, 7S,8R)-2-(3’-hydroxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydroxy5,6,7,8-tetrahydro-chromone(186) 、 (5S,6S,7S,8R)- 2-[2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7,8- tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-chromone(187)、 (5R,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-2-(4’-hydroxy-3’- methoxyphenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (188)、rel-(1αR,2R,3R,7βS)-1a,2,3,7β-tetrahydro-2,3- dihydroxy-5-[2-(4’-methoxyphenyl)-ethyl]-7H-oxireno [f][1]benzopyran-7-one(189)、tetrahydrochromone A (190)、tetrahydrochromone B(191)、tetrahydrochromone C(192)、tetrahydrochromone D(193)、tetrahydrochromone E(194)、(5S,6R,7S,8R)-agarotetrol(195)、(5S,6R,7R,8S)- 2-[2-(4’-methoxyphenylethyl)]-5,6,7,8-tetrahydroxy5,6,7,8-tetrahydro-chromone(196)、AH17(197)、rel- (5R,6S,7S,8R)-8-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-5,6,7- trihydroxy-2-[2-(4’-methoxy-phenyl)ethyl]-4H-1- benzopyran-4-one(198)、tetrahydrochromone F(199)、 tetrahydrochromone G(200)、tetrahydrochromone H (201)、tetrahydrochromone I(202)、tetrahydrochromone J(203)、(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-2-(2- phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone(204)、 (5R,6S,7R,8S)-agarotetrol(205)、oxidoagarochromone A(206)、tetrahydrochromone L(207)、tetrahydrochromone M(208)、tetrahydrochromone K(209)、rel-(1αR,2R,3R, 7βS)-1α,2,3,7β-tetrahydro-2,3-dihydroxy-5-(2- phenylethyl)-7H-oxireno[f][1]benzo-pyran-7-one(210)、 rel-(1αR,2R,3R,7βS)-1α,2,3,7β-tetrahydro-2,3- dihydroxy-5-[2-(4’-methoxyphenyl)ethyl]-7H-oxireno [f][1]benzopyran-7-one(211)、5,6-epoxy-7β-hydroxy8β-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone(212)、 oxidoagarochromone A(213)、oxidoagarochromone B(214)、(5S,6R,7S, 8R)-2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]- 5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-8-{6-methoxy-2- [2-(3’’’-methoxy-4’’’-hydroxyphenyl)]chromonyl-6- oxy}-chromone(215)、(5S,6R,7S,8R)-2-[2-(4’- methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8- tetrahydro-8-{2-[2-(4’’’-methoxyphenyl)ethyl] chromonyl-6-oxy}-chromone(216)、(5S,6R,7S,8R)-2- (2-Phenylethyl)-5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro8-[2-(2-phenylethyl)chromonyl-6-oxy]chromoneethyl) chromonyl-7-oxy)chromone(217) 、 (5R,6R,7R,8S)- 2-(2-Phenylethyl)-5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro8-[2-(2-phenylethyl)chromonyl-6-oxy]chromone (218)、qinanmer(219)、(+)-aquisinenone A(220)、(−)- aquisinenone A(221)、(−)-4’-methoxy-aquisinenone A(222)、(+)-aquisinenone B(223)、(−)-aquisinenone B(224)、(−)-6’’-hydroxyaquisinenone B(225)、(+)-6’’- hydroxy-4’,4’’’-dimethoxyaquisinenone B(226)、(+)- ·362· Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 aquisinenone C(227)、(−)-aquisinenone C(228)、 (−)-aquisinenone D(229)、(+)-4’-demethoxyaquisinenone D(230)、(−)-4’-demethoxyaquisinenone D(231)、(+)- aquisinenone E(232)、(−)-aquisinenone F(233)、(−)- aquisinenone G(234)、(+)-4’-methoxyaquisinenone G(235)，其占国产沉香化合物数目的 52.0%，是沉 香主要化学成分之一，其基本骨架均含有苯并吡 喃酮或环己烷并吡喃酮和苯乙基型结构片段。
1.8 苄基丙酮类化合物 从国产沉香中分离得到 3 个苄基丙酮类化合 物[20,32-33]：苄基丙酮(236)、对甲氧基苄基丙酮 (237)、guaiacylacetone(338)。 1.9 酚酸类化合物 从国产沉香中分离得到 5 个酚酸类化合物 3- 羟基-4-甲氧基-苯丙酸甲基酯(239)、对甲氧基苯丙 酸(240)、3,3’-(3-hydroxypropane-1,2-diyl) diphenol (241)、 4-羟基苯丙酸 (242)、 vanillin(243)、 239-243[16-17,33,40]。 1.10 其他类化合物 从国产沉香中还分离得到一些脂肪族类化学 成分[16-17]：正三十二醇(244)、正十八烷(245)、正 二十九烷(246)。 综上所述，沉香不同提取物中所含的化合物 存在较大差异。国产沉香(指海南、广东、广西及 云南等地)品种繁多，化学成分复杂，其主要成分 为倍半萜和色酮类化合物，与进口沉香(指印度尼 西亚、马来西亚、新加坡和越南等地)含有的化学 成分差异不大[59-62]。然而，在沉香中却没有发现 作为天然产物化学成分之一且具有广泛生物活性 的生物碱[63]。
2 药理活性 当白木香受到诸如雷电、火灾、细菌感染或 化学刺激等一些因素的攻击时，会分泌含有芳香 族和倍半萜类等化合物的代谢物，这些物质是沉 香沁人心脾的香气及发挥抗菌、抗肿瘤和抑制乙 酰胆碱酯酶等广泛药理作用的主要成分。 2.1 抗菌 沉香含有一些活性物质，能够起到抗菌抗炎 的药效作用，并在食品中具有防腐除臭效果。梅 文莉等[64]发现国产沉香的精油具有抑制金黄色葡 萄球菌活性。魏建和等[65]发现人工或天然沉香的 精油对革兰氏阳性细菌菌株(金黄色葡萄球菌和枯 草芽孢杆菌)的抑制活性明显优于革兰氏阴性菌株 大肠杆菌。雷智东等[17]对乙酸乙酯、正丁醇和水 提取物测试抗微生物活性，发现乙酸乙酯部分显 示出最佳活性，随后从该提取物中分离得到的化 合物 113，114，137 和 140 对金黄色葡萄球菌具有 较强的抑制活性，化合物 6，113，114，140 和 141 对耐药金黄色葡萄球菌的抑制活性较好；化 合物 14，135，136 仅对金黄色葡萄球菌具有抑制 活性，而化合物 40，134 对青枯雷尔氏菌具有抑 制活性[16]。此外，化合物 135，136，213 和 214 对金黄色葡萄球菌具有抑制作用，化合物 213 和 214 对茄科劳尔氏菌具有抑制作用[56]。化合物 242 对金黄色葡萄球菌和青枯雷尔氏菌具有抑制活 性，而化合物 106 仅对青枯雷尔氏菌具有抑制活 性[33]。 2.2 抗肿瘤 陈晓颖等[66]对人工沉香和天然沉香的氯仿提 取物进行了 HepG-2、SF-268、MCF-7 和 NCI-H460 细胞的抗肿瘤活性(IC50=11.11~58.55 μg·mL−1 )测 试，结果表明人工沉香的抗肿瘤活性优于天然沉 香。此外，人们对从国产沉香分离得到的单体化 合物也进行了抗肿瘤活性研究。化合物 169 对肿 瘤细胞系(SGC-7901)具有抑制活性，IC50 值 为 14.6 μg·mL−1[47]。郭佩怡等[42]检测分离得到的 16 种化合物对 5 种人肿瘤细胞系(HCT-116、HepG-2、 BGC-823、NCI-H1650 和 A2780)的细胞毒性，在 10 μmol·L−1 浓度下未见显著活性。Liao 等[43]测试 了化合物 148 和 149 对 3 种类型的人癌细胞系 (BEL-7402，K562 和 SGC-7901)的细胞毒性，结果 表明其对 SGC-7901 细胞具有较弱的细胞毒性。
2.3 抑制乙酰胆碱酶 从国产沉香中分离得到的一些化合物对乙酰 胆碱酯酶具有抑制作用。化合物 110，111，112、 134，135，138，212，213 和 214 对乙酰胆碱酯酶 有抑制活性，抑制率为 10.0%~70.7%[56]。艾里莫芬 烷倍半萜 37，40，42 对乙酰胆碱酯酶具有抑制活 性(IC50 分别为 274.8，491.4 和 158.3 μmol·L−1 ) [21]； 化合物 113，118，123，126，127，128，129 和 130 对乙酰胆碱酯酶表现出弱抑制活性 ( 在 50 μg·mL−1 浓度下的抑制率为 10%~ 24%)[41]；愈 创木烷倍半萜化合物 54，55，56，57，58 和 59 在 50 μg·mL−1 浓度下对乙酰胆碱酯酶的抑制率为 15%~63%[24]；化合物 123，145，147 和 151 对乙 酰胆碱酯酶具有弱抑制活性[43]。
2.4 其他药理作用 与模型组相比，通体结香技术产沉香醇提取 物可降低小鼠血清中谷丙转氨酶、天冬氨酸氨基 转移酶及髓过氧化物酶活性，还可降低白介素-1 的水平；升高超氧化物歧化酶活性，增加总抗氧 化能力和白细胞介素-10 的水平，并改善肝组织的 病理损伤[67]。单次和多次灌胃给予通体沉香醇提 物均显著增强小鼠肠推进和胃排空速率[68]。通体 沉香醇提物和挥发油均可显著协同戊巴比妥钠增 加小鼠入睡率和延长睡眠时间，显著减少运动路 程和运动时间，降低平均速度，其中挥发油还能 显著缩短入睡潜伏期[69]。 3 结论和展望 综上所述，国产沉香化学成分丰富，从中分 离得到 246 种单体化合物，包括单萜、倍半萜、 二萜、三萜、甾醇、黄酮、苄基丙酮、色酮、酚 酸和脂肪族化合物。其中，倍半萜和色酮含量分 别占25.6%和52.0%，是国产沉香的主要化学成分。 此外，国产沉香的 EtOAc、n-BuOH、CHCl3、乙 醇和水提取物及从中分离得到的化合物均具有广 泛的生物活性，例如抗菌、抗肿瘤和抑制乙酰胆 碱酯酶等作用。 虽然人们对国产沉香的化学成分和药理作用 做了大量的研究，但有些工作尚需深入研究，如： ①沉香精油含有低沸点和强挥发性的单萜类 化合物，其具有广泛的药理作用，但难以分离得 到。有必要明确与沉香生物活性相对应的具体化 学成分，为后续药效物质基础及作用机制研究提 供依据； ②野生沉香资源处于濒临灭绝的边缘，人工 技术产沉香可以解决资源“瓶颈”问题，但需明 确人工结香技术所得沉香的化学成分是否与野生 沉香相同； ③分析沉香化学成分及关键酶，揭示关键酶 基因与沉香化学成分形成和转化的规律； ④分析沉香化学成分及沉香所含内生菌，揭示 菌株类型与沉香化学成分形成和转化的规律； ⑤药典中规定了沉香四醇含量以及沉香四醇 等 6 个特征峰作为沉香化学成分的质量指标。为 了更全面地反映沉香药效的物质基础，究竟选用 哪些化学成分作为定性和定量质量指标，尚需进 一步研究。 ⑥沉香药理作用机制研究较少，有必要对其 作用机制进行系统的深入研究，阐明沉香药效物 质，为新药研发提供理论基础。
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