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Công dụng và cách dùng sâm đương quy - vị thuốc quý dành cho phụ nữ

 


1Sâm đương quy là gì? Có bao nhiêu loại sâm đương quy?

Sâm đương quySâm đương quy

Sâm đương quy là một loại cây thuốc được sử dụng trong Đông Y, có tên khoa học là Angelica sinensis. Là một cây thân thảo lớn, có chiều từ 40-80cm, lá hình thon dài, cuống ngắn hoặc không có cuống, hoa đương quy thường có màu trắng nhạt và mọc theo từng cụm.

Đương quy thường sinh sống ở nơi có khí hậu mát mẻ, đa số là trên các địa hình cao như núi, cách mực nước biển khoảng 2000-3000m. Tại Việt Nam đương quy được trồng ở các tỉnh miền núi phía bắc như Lào Cai, Lai Châu, Hoà Bình,...

Các loại sâm đương quyCác loại sâm đương quy

Được biết, thì sâm đương quy có 4 loại: Đương quy tươi, đương quy khô, đương quy rừng, đương quy Việt Nam.

2Các công dụng của sâm đương quy

Đối với sâm đương quy thì rễ được xem là bộ phận có giá trị nhất với hàm lượng tinh dầu chiếm đến 0.26%. Ngoài ra một số hợp chất còn được tìm thấy trong dược liệu này như coumarin, sterol, axit amin, saccharide, đặc biệt là vitamin B12 có trong phần rễ cũng được tìm thấy.

Các công dụng của sâm đương quyCác công dụng của sâm đương quy

Với nhiều thành phần dinh dưỡng thiết yếu tốt cho sức khỏe con người như vậy thì chắc chắn sâm đương quy cũng có rất nhiều công dụng. Theo chuyên trang sức khỏe Healthline, dưới đây là một số công dụng của sâm đương quy:

Chữa các bệnh về da và xương khớp

Đương quy thường được sử dụng để điều trị một số bệnh lý về nội tiết, các bệnh về da, chữa đầy hơi, khó tiêu các bệnh về xương khớp.

Đau xương khớpĐau xương khớp

Chữa các bệnh viêm phế quản, viêm amidan

Loại dược liệu này còn có thể làm thuốc kháng khuẩn rất tốt, chữa được các bệnh như viêm phế quản, viêm amidan,...

Viêm phế quảnViêm phế quản

Kích thích xuất kinh vào ngày đèn đỏ

Vào những ngày đèn đỏ đương quy còn được các chị em tin dùng để kích thích xuất kinh.

Đau bụng vào những ngày đèn đỏĐau bụng vào những ngày đèn đỏ

Chữa các bệnh viêm tĩnh mạch

Hoạt chất có trong đương quy còn có tác dụng ngăn chặn sự kết dính của tiểu cầu, điều trị viêm tắc tĩnh mạch và huyết khối não.

Viêm tắc tĩnh mạch ở chi dướiViêm tắc tĩnh mạch ở chi dưới

Làm tăng tuần hoàn máu, phòng chống đột quỵ

Ngoài ra, sâm đương quy còn có khả năng tăng tuần hoàn màu, phòng chống đột quỵ, do thiếu máu não. Vì trong đương quy chứa hàm lượng tinh dầu và sự góp mặt của ligustilide có tác dụng hạ huyết áp.

Tăng tuần hoàn máu nãoTăng tuần hoàn máu não

Điều trị các vấn đề về tiêu hóa

Bên cạnh đó, còn điều trị được các vấn đề về tiêu hoá, phần đầu của sâm đương quy thì có tác dụng tốt cho máu, còn phần cuối thịt tốt cho hoạt huyết.

3Các bài thuốc từ sâm đương quy

Sâm đương quy được sử dụng với nhiều hình thức như: Sâm đương quy khô, đương quy bổ huyết, đương quy ngâm mật ong. Và hôm nay Bách hóa XANH sẽ mách bạn cách ngâm sâm đương quy với mật ong.

Đương quy ngâm mật ongĐương quy ngâm mật ong

Đầu tiên nguyên liệu bạn cần phải có là 2 củ sâm đương quy và mật ong.

Tiếp đến bạn rửa sạch đương quy và thái mỏng rồi cho các nguyên liệu vào tô thủy tinh chưng hỗn hợp trong khoảng 15-20 phút.

Cuối cùng ta lấy hỗn hợp cho vào hũ thủy tinh trộn đều rồi đổ thêm mật ong vào sao cho tỉ lệ là 1:3, ủ trong 1 tuần là bạn có thể sử dụng được.

Sâm đương quy mật ong là sự kết hợp hoàn hảo cho các chị em phụ nữ, ngoài những công dụng tốt cho sức khỏe, nó còn có thể cải thiện làn da và đẩy lùi quá trình lão hoá.

4Những ai không được dùng đương quy

Dưới đây là một số khuyến cáo về các trường hợp không được dùng đương quy:

Những ai không được dùng đương quyNhững ai không được dùng đương quy

Những người có cơ thể quá yếu không nên dùng đương quy.

Những người bị bệnh ung thư và đang trong giai đoạn xạ trị.

Các bệnh nhân bị cao huyết áp hoặc mắc các bệnh về gan và thận.

Đặc biệt, đối với rượu đương quy ngâm bạn không nên uống quá 50ml 1 ngày, không uống liên tục trong nhiều ngày.

5Mua sâm đương quy ở đâu? Giá bao nhiêu tiền?

Nên mua sâm đương quy ở đâu?Nên mua sâm đương quy ở đâu?

Đối với đương quy tươi vừa mới thu hoạch thì có giá dao động từ 40.000 - 70.000 đồng/ 1 ký. Còn sâm đương quy khô sẽ đắt hơn nhiều lần so với đương quy tươi và dao động từ 250.000 - 300.000 đồng/1 ký.

Vì sâm đương quý rất hiếm và lượng tiêu thụ cao nên có rất nhiều người trộn hàng giả, hàng kém chất lượng để trục lợi. Bạn nên tìm hiểu kỹ trước nguồn gốc xuất xứ trước khi mua loại thảo dược này và nên mua tại các cửa hàng có uy tín chất lượng cao nhé!

Hy vọng những thông tin trên mà Bách hoá XANH cung cấp về công dụng và cách dùng sâm đương quy sẽ giúp bạn chọn mua và sử dụng nó một cách hiệu quả.

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柯拉斯那沉香的化学成分研究 - Aquilaria crassna

 


Chemical constituents from the agarwood of Aquilaria crassna

To study the chemical constituents and biological activity of wild agarwood from Aquilaria crassna.Various column chromatographic techniques were used for isolation and purification from the agarwood of A. crassna,and the structures of the compounds were identified on the basis of spectroscopic data and physicochemical properties analysis.Twelve compounds were isolated from the ethanol extract of wild agarwood originating from A.crassna in Cambodia,and the structures were identified as 7α-H-9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane (1),7β-H-9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane (2),neopetasane (eremophila-9,11-dien-8-one) (3),jinkoh-eremol (4),(rel)-4β,5β,7β-eremophil-9-en-12,8β-olide (5),nootkatone (6),11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one (7),(7S,9S,10S)-(+)-9-hydroxy-selina-4,11-dien-14-al(8),5-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]chromone (9),5-hydroxy-6methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone (10),6-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone (11),5-hydroxy-6-methoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl)chromone (12).Among them,compounds 1-8 are sesquiterpenoids,compound 9 is 2-[2-phenylethenyl]chromone,and compounds 10-12 are 2-(2-phenylethyl)chromone compounds.Compounds 2-11 were isolated from agarwood of A. crassna for the first time.The acetylcholinesterase inhibitory activities of compounds were evaluated by Ellman colorimetric method.Among them,compounds 1~3 and 12 showed acetylcholinesterase inhibitory activities.

对柬埔寨野生柯拉斯那(Aquilaria crassna)沉香的化学成分和生物活性进行研究。实验采用多种柱色谱法对该沉香进行分离纯化;通过现代波普技术结合化合物理化性质对所得单体化合物进行结构鉴定,从柬埔寨野生柯拉斯那沉香共分离出12个化合物,分别鉴定为7α-H-9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane(1)、7β-H-9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane(2)、neopetasane (eremophila-9,11-dien-8-one)(3)、jinkoh-eremol(4)、(rel)-4β,5β,7β-eremophil-9-en-12,8β-olide(5)、诺卡酮(6)、11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one(7)、(7S, 9S, 10S)-(+)-9-hydroxy-selina-4,11-dien-14-al(8)、5-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙烯基]色酮(9)、5-羟基-6甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(10)、6-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(11)、5-羟基-6甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(12)。其中化合物1~8为倍半萜类化合物,化合物9为2-(2-苯乙烯基)色酮类化合物,化合物10~12为2-(2-苯乙基)色酮类化合物。且化合物2~11均是首次从柯拉斯那沉香分离。采用Ellman比色法对单体化合物进行乙酰胆碱酯酶抑制活性的测定,活性测定结果表明化合物1~312具有乙酰胆碱酯酶抑制活性。

沉香为瑞香科( Thymelaeaceae) 沉香属( Aqui¯ laria)或拟沉香属(Gyrinops)植物含有树脂的干燥 芯材(中国药典委员会ꎬ2015) 沉香是传统的名 贵中药和香料ꎬ其味辛、苦ꎬ性微温ꎬ具有行气止 痛、温中止呕、纳气平喘等功效主要用于治疗胸 腹胀闷疼痛、胃寒呕吐呃逆、胃虚气逆喘急等( 中 国药典委员会ꎬ2015) 现代药理学研究发现沉 香具有镇痛、镇静、抗炎、抗氧化、抗肿瘤、细胞毒、 抑菌、降糖、抗抑郁等药理作用( 戴好富ꎬ2017杨 洋等ꎬ2016ꎻ康科星等ꎬ2017)  目前报道的沉香属 植物约有 23 种主要分布于中国、泰国、印度、缅 甸、老挝、柬埔寨、马来西亚、印度尼西亚等东南亚 国家(戴好富和梅文莉ꎬ2015) 国内外学者对沉 香的化学成分研究始于 20 世纪 50 年代目前已鉴 定出了 300 多个化学成分ꎬ主要是倍半萜类和 2¯ (2¯苯乙基)色酮类化合物(Chen et al. 2012戴好 富2017 Naef 2015 邵 杭 等 2015, Shao et al. 2016向盼等2017Xiang et al. 2017)

柯拉斯那沉香树( A. crassna) 主要分布于柬埔 寨、泰国、老挝、越南等国家(戴好富和梅文莉 2015) 目前关于柯拉斯那沉香的化学成分和生 物活性研究报道较少本课题组前期对产自老挝 的柯拉斯那沉香进行了研究ꎬ报道了少量倍半萜 类和 2¯(2¯苯乙基) 色酮类化合物ꎬ部分化合物具 有一定的乙酰胆碱脂酶抑制活性和降血糖活性 (康科星等2017王红妮等2016杨洋等ꎬ2016 Yang et al. 2017)ꎮ 本研究选用柬埔寨野生柯拉 斯那沉香为材料从其乙醇提取物中分离鉴定了 10 个 2¯(2¯苯乙基)色酮类化合物(图 1)其中化

合物 6、7 和 9 均为首次从柯拉斯那沉香中分离得 到ꎮ 初步揭示了柬埔寨柯拉斯那沉香的化学成 分ꎬ为其进一步开发利用提供了科学依据ꎮ

1 材料与仪器

1.1 材料
沉香样品于 2017 年 11 月购于柬埔寨金边ꎬ经

中国热带农业科学院热带生物技术研究所王军博 士鉴定其基源植物为柯拉斯那( Aquilaria crassna) ꎬ 标本编号为( JPZ20171101) ꎬ保存于中国热带农业 科学院热带生物技术研究所ꎮ

1.2 仪器和试剂
仪器:柱层析硅胶 G(200 ~ 300 目ꎬ60 ~ 80 目)

(青岛海洋化工厂)旋转蒸发仪(德国 Heidolph Laborota) Sephadex LH¯20 ( 德 国 Merck 公 司) ODS(20~45  SymbolmA@ m)(日本 Fuji 公司), 高效液相色谱仪( Agilent 1260) ( 美国安捷伦科技 有限公司)ꎻ色谱柱(C18,250 mm×4.6 mmID)(日 本 Nacalai Tesque 公司)Rudolph Autopol III polar¯ imeter(美国 Rudolph Research Analytical)半制备 高效液相色谱仪(SUMMIT P680A)(美国 Dionex 公司)半制备色谱柱(C18250 mm×10.0 mmꎬID) ( 日本 COSMOSIL 公司) ELX¯800 酶标仪( 美国宝 特公司)Bruker AV¯500 型超导核磁共振波谱仪 TMS 为内标

试剂:乙酰胆碱酯酶、碘化硫代乙酰胆碱、二 硫代二硝基苯甲酸(DNTB)、他克林(美国 Sigma 公司) 人慢性髓原白血病细胞株 K562( 中国科学院上海生命科学研究院细胞库)

2 提取与分离

将干燥的柬埔寨柯拉斯那沉香样品(928.0 g) 用 95% 乙醇加热回流提取 3 次( 每次 3 h每次加 入乙醇 5 L)减压浓缩ꎬ得乙醇浸膏 375.2 g 用水 将乙醇提取物分散形成悬浊液ꎬ用石油醚进行萃 取ꎬ得到浸膏 440.0 mg剩余部分经减压柱色谱 以氯仿-甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脱得到20个 流份(Fr.1~Fr.20)

Fr.9 (6.9 g) 经 Sephadex LH¯20(石油醚 ∶ 氯 仿∶甲醇=2∶1∶1)洗脱得到3个流份(Fr.9- 1~Fr.9-3) Fr.9-3(5.0 g)经硅胶柱色谱以石 油醚-乙酸乙酯(50 ∶ 1)洗脱得到 9 个流份(Fr.9- 3-1~Fr.9-3-9) Fr.9-3-6(306.5 mg)经硅胶柱 色谱ꎬ以石油醚-氯仿-丙酮(100 ∶ 10 ∶ 1) 洗脱 得到14个流份(Fr.9-3-6-1~Fr.9-3-6-14) Fr.9-3-6-14(41.0 mg)通过半制备高效液相色谱

仪(C18柱35%乙腈水ꎬ流速 4 mL􀅰min¯1检测波 长 244 nm)洗脱得到化合物 8(4.5 mg保留时间 12.8 min)

Fr.12 经 ODS 柱色谱ꎬ以甲醇-水(3 ∶ 7 ~ 1 ∶ 0)梯度洗脱得到 12 个流份(Fr.12-1 ~ Fr.12- 12)ꎮ Fr.12-7(1.5 g)析出部分白色固体ꎬ依次用 石油醚、氯仿、丙酮、甲醇清洗得白色固体 172.0 mg再经硅胶柱色谱ꎬ以氯仿-甲醇(200 ∶ 1 ~ 0 ∶ 1)梯度洗脱ꎬ得到 4 个流份(Fr.12-7-1~Fr.12- 7-4) Fr.12-7-4(42.0 mg)通过半制备高效液相 色谱仪(C18柱65%甲醇水流速 4 mL􀅰min¯1检 测波长 222 nm)洗脱ꎬ得到化合物 6(5.9 mg保留 时间 11.0 min) Fr.12-7-2(29.4 mg)通过半制备 高效液相色谱仪(C18 柱32%乙腈水ꎬ流速 4 mL􀅰 min¯1检测波长 242 nm)洗脱ꎬ得到化合物 5(4.0 mgꎬ保留时间 41.7 min)和化合物 4(4.4 mgꎬ保留 时间 47.2 min) Fr.12-10(1.9 g)经硅胶柱色谱 以氯仿-甲醇为洗脱剂梯度洗脱ꎬ得到 5 个流份 (Fr.12-10-1~Fr.12-10-5)ꎮ Fr.12-10-1(552.7

4 期 夏录录等: 柬埔寨柯拉斯那沉香的化学成分研究 543

mg)经 ODS以甲醇-水(3 ∶ 7~1 ∶ 0) 梯度洗脱 得到 7 个流份(Fr.12-10-1-1 ~ Fr.12-10-1-7) Fr.12-10-1-3(139.4 mg)通过半制备高效液相色 谱仪(C18柱ꎬ32%乙腈水ꎬ流速 4 mL􀅰min¯1检测 波长 222 nm)洗脱得到 4 个流份(Fr.12-10-1-3 -1~Fr.12-10-1-3-4) Fr.12-10-1-3-3(19.0 mg)通过半制备高效液相色谱仪(C18 柱32%乙腈 水流速 4 mL􀅰min¯1 检测波长 222 nm) 洗脱ꎬ得 到化合物 7(1.9 mgꎬ保留时间 21.2 min) Fr.12- 10-1-6(36.3 mg) 通过半制备高效液相色谱仪 (C18柱ꎬ45%乙腈水流速 4 mL􀅰min¯1检测波长 244 nm)洗脱得到化合物 9(7.0 mg保留时间 12.8 min)

石油醚萃取物(440.0 mg)经 Sephadex LH-20 (甲醇)得到 3 个流份(Fr.21~Fr.23)ꎮ Fr.22(321.2 mg)经 ODS(甲醇-水3 ∶ 7~1 ∶ 0)梯度洗脱ꎬ得到 6 个流份(Fr.22-1~Fr.22-6) Fr.22-5(90.8 mg)经 硅胶柱色谱ꎬ以石油醚-丙酮(80 ∶ 1) 洗脱ꎬ得到 4 个流份(Fr.22-5-1~Fr.22-5-4) Fr.22-5-4(20.0 mg)经半制备高效液相色谱仪(C18 柱60%甲醇水 流速 4 mL􀅰min¯1 检测波长 198 nm) 洗脱得到化 合物 1(1.5 mg保留时间 11.5 min)和化合物 2(1.7 mg保留时间 13.3 min) Fr.22-5-3(15.0 mg)通过 半制备高效液相色谱仪(C18 柱58%甲醇水流速 4 mL􀅰min¯1检测波长 232 nm)洗脱得到化合物 3 (1.1 mg保留时间 21.6 min)

3 结构鉴定

化合物 1 黄色固体ESI¯MS m/z: 349.3 [M+Na]+分子式 C19 H18 O51 H NMR (CD3 OD 500 MHz): δH 2.99 (2H m H¯8′) 3.00 (2H m H¯7′) 6.15 (1H s H¯3) 6.64 (1H dd J=8.02.0HzꎬH¯6′)6.68(1HꎬdꎬJ=8.0 Hzꎬ H¯5′) 6.76 (1H d J = 2.0 Hz H¯2′) 7.37 (1H dd J = 9.2 3.1 Hz H¯7) 7.50 (1H dJ = 3.1HzH¯5)7.54(1HdJ = 9.2Hz H¯8) 3.74 (3H s 4′¯OMe) 3.89 (3H s 6¯ OMe) 13C NMR (CD3 OD 125 MHz): δC 171.7

(C¯2) 110.1 (C¯3) 180.4 (C¯4) 105.6 (C¯5) 158.6 (C¯6) 124.9 (C¯7) 120.7 (C¯8) 152.9 (C¯9) 124.9 (C¯10) 132.7 (C¯1′) 113.1 (C¯ 2′) 148.9 (C¯3′) 146.7 (C¯4′) 116.2 (C¯5′) 121.9 (C¯6′) 33.8 (C¯7′) 37.4 (C¯8′) 56.3 (6¯OMe) 56.3 (4′¯OMe) 经鉴定化合物 1 为 6¯ 甲氧基¯2¯ [2¯(3 羟基¯4¯甲氧基苯)乙基]色酮(李 薇2014)。

化合物 2 白色固体ESI¯MS m/z: 349.4 [M+Na]+分子式 C19 H18 O51 H NMR (DMSO¯d6 500 MHz): δH 2.83 (2H m H¯8′) 2.84 (2H m H¯7′) 6.10 (1H s H¯3) 6.72 (1H d J = 2.0 Hz H¯2′) 6.57 (1H d J = 8.0 Hz H¯5′) 6.53 (1H dd J = 8.0 2.0 Hz H¯6′) 7.29 (1H d J = 9.0 Hz H¯8) 7.30 (2H dd J = 9.0 3.0 Hz H¯7) 7.52 (1Hꎬ dꎬ J = 3.0 Hzꎬ H¯ 8)ꎬ 3.59 (3Hꎬ sꎬ 3′¯OMe)ꎬ 3.76 (3H s 6¯ OMe) 13C NMR (DMSO¯d6ꎬ 125 MHz): δC 168.9 (C¯2)ꎬ 109.0 (C¯3)ꎬ 176.6 (C¯4)ꎬ 104.8 (C¯5)ꎬ 156.4 (C¯6)ꎬ 123.1 (C¯7)ꎬ 119.8 (C¯8)ꎬ 150.7 (C¯9)ꎬ 123.8 (C¯10)ꎬ 130.8 (C¯1′)ꎬ 112.6 (C¯ 2′)ꎬ 144.9 (C¯3′)ꎬ 147.5 (C¯4′)ꎬ 115.4 (C¯5′)ꎬ 120.5 (C¯6′)ꎬ 31.9 (C¯7′)ꎬ 35.3 (C¯8′)ꎬ 55.8 (6¯OMe)ꎬ 55.5 (3′¯OMe)ꎮ 经鉴定化合物 2 为 6¯ 甲氧基¯2¯ [2¯(3¯甲氧基¯4¯羟基苯) 乙基] 色酮 (Konishi et al.ꎬ 2002).

化合物 3 黄色油状ꎬESI¯MS m/z: 333.3 [M+Na]+ꎬ分子 C19H18O41H NMR (CD3ODꎬ 500 MHz): δH 2.97 (2Hꎬ mꎬ H¯8′)ꎬ 3.05 (2Hꎬ mꎬ H¯ 7′)ꎬ 6.07 (1Hꎬ sꎬ H¯3)ꎬ 7.10 (1Hꎬ sꎬ H¯8)ꎬ 7.19 (1Hꎬ mꎬ H¯2′ ~ 6′)ꎬ 7.41 (1Hꎬ sꎬ H¯5)ꎬ 3.87 (3Hꎬ sꎬ 6¯OMe)ꎬ 3.94 (3Hꎬ sꎬ 7¯OMe)ꎻ 13C NMR (CD3ODꎬ 125 MHz): δC 170.7 (C¯2)ꎬ 110.0 (C¯3)ꎬ 179.9 (C¯4)ꎬ 104.8 (C¯5)ꎬ 149.4 (C¯6)ꎬ 156.7 (C¯7)ꎬ 101.1 (C¯8)ꎬ 154.5 (C¯9)ꎬ 127.5 (C¯10)ꎬ 141. 3 ( C¯1′)ꎬ 129. 6 ( C¯2′ꎬ C¯6′)ꎬ 129.4 ( C¯3′ꎬ C¯5′) ꎬ 127.5 ( C¯4′) ꎬ 34.1 ( C¯7′) ꎬ 37.0 (C¯8′)ꎬ 57.6 (6¯OMe)ꎬ 57.0 (7¯OMe)ꎮ 经 鉴定化合物 3 为 6ꎬ7 二甲氧基¯2¯(2¯苯乙基)色酮 (Alkhathlan & Al¯Hazimiꎬ2005)ꎮ

544 广 西

化合物 4 无色结晶ꎬESI¯MS m/z: 267.2 [M+H]+ꎬ分子式 C17 H14 O31 H NMR (DMSO¯d6ꎬ 500 MHz): δH 2.93 (4Hꎬ overlappedꎬ H¯7′ꎬ H¯ 8′)ꎬ 6.10 (1Hꎬ sꎬ H¯3)ꎬ 7.16 (2Hꎬ overlappedꎬ H¯7ꎬ H¯8) ꎬ 7. 24 ( 5Hꎬ overlappedꎬ H¯2′ ~ 6′) ꎬ 7.40 (1Hꎬ dꎬ J = 9.0 Hzꎬ H¯5)ꎻ 13C NMR (DMSO¯d6ꎬ 125 MHz): δC 168.3 (C¯2)ꎬ 108.6 (C¯3)ꎬ 176.7 (C¯4)ꎬ 119.4 (C¯5)ꎬ 150.0 (C¯6)ꎬ 126.2 (C¯7)ꎬ 119.4 (C¯8)ꎬ 149.5 (C¯9)ꎬ 124.0 (C¯10)ꎬ 140. 0 ( C¯1′)ꎬ 128. 3 ( C¯2′ꎬ C¯6′)ꎬ 128.4 ( C¯3′ꎬ C¯5′) ꎬ 126.2 ( C¯4′) ꎬ 32.1 ( C¯7′) ꎬ 34.8 (C¯8′)ꎮ 经鉴定化合物 4 为 6¯羟基¯2¯(2¯苯 乙基) 色酮( 梅文莉等ꎬ2010) ꎮ

化合物 5 白色粉末ꎬESI¯MS m/z: 297.3 [M+H]+ꎬ分子式 C18 H16 O41 H NMR (CD3 ODꎬ 500 MHz): δH 2.92 (2Hꎬ mꎬ H¯8′)ꎬ 2.98 (2Hꎬ mꎬ H¯7′)ꎬ 6.05 (1Hꎬ sꎬ H¯3)ꎬ 6.78 (2Hꎬ mꎬ H¯ 3′ꎬ H¯5′)ꎬ 7. 08 ( 2Hꎬ mꎬ H¯2′ꎬ H¯6′)ꎬ 7. 20 (1Hꎬ ddꎬ J = 9.0ꎬ 3.0 Hzꎬ H¯7)ꎬ 7.33 (1Hꎬ dꎬ J = 3.0HzꎬH¯5)ꎬ7.42(1HꎬdꎬJ = 9.0HzꎬH¯ 8)ꎬ 3.70 (3Hꎬ sꎬ 4′¯OMe)ꎻ 13C NMR (CD3 ODꎬ 125 MHz): δC 171.4 (C¯2)ꎬ 109.8 (C¯3)ꎬ 180.6 (C¯4)ꎬ 108.7 (C¯5)ꎬ 156.5 (C¯6)ꎬ 124.5 (C¯7)ꎬ 120.5(C¯8)ꎬ 152.0 (C¯9)ꎬ 123.1 (C¯10)ꎬ 133.2 (C¯1′)ꎬ 114. 9 ( C¯2′ꎬ C¯6′)ꎬ 130. 4 ( C¯3′ꎬ C¯ 5′)ꎬ 159.8(C¯4′)ꎬ 33.2 (C¯7′)ꎬ 37.3 (C¯8′)ꎬ 55.6 (4′¯OMe)ꎮ 经鉴定化合物 5 为 6¯羟基¯2¯ [2¯ (4¯甲氧基苯)乙基]色酮(杨峻山等ꎬ1989)ꎮ

化合物 6 黄色粉末ꎬESI¯MS m/z: 347.2 [M+H]+ꎬ分子式 C18H15ClO51H NMR (DMSO¯d6ꎬ 500 MHz): δH 2.89 (2Hꎬ mꎬ H¯8′)ꎬ 2.92 (2Hꎬ mꎬ H¯7′)ꎬ 6.16 (1Hꎬ sꎬ H¯3)ꎬ 6.59 (1Hꎬ ddꎬ J=8.2ꎬ2.1HzꎬH¯6′)ꎬ6.65(1HꎬdꎬJ=2.1 Hzꎬ H¯2′)ꎬ 6.78 (1Hꎬ dꎬ J = 8.2 Hzꎬ H¯5′)ꎬ 7.19 (1Hꎬ dꎬ J = 2.9 Hzꎬ H¯7)ꎬ 7.34 (1Hꎬ dꎬ J = 2.9 Hzꎬ H¯5)ꎬ 3.70 (3Hꎬ sꎬ 4′¯OMe)ꎻ 13C NMR (DMSO¯d6ꎬ 125 MHz): δC 168.4 (C¯2)ꎬ 108.9 (C¯3)ꎬ 176.2 (C¯4)ꎬ 107.2 (C¯5)ꎬ 146.3 (C¯6)ꎬ 122.6 (C¯7)ꎬ 122.2 (C¯8)ꎬ 146.1 (C¯9)ꎬ 125.1 ( C¯10)ꎬ 132. 4 ( C¯1′)ꎬ 115. 6 ( C¯2′)ꎬ

植 物 39卷 146.1 (C¯3′)ꎬ 146. 3 (C¯4′)ꎬ 112. 2 (C¯5′)ꎬ 118.7 (C¯6′)ꎬ 31.3 (C¯7′)ꎬ 35.0 (C¯8′)ꎬ 55.6 (4′¯OMe)ꎮ 经鉴定化合物 6 为 8¯氯¯6¯羟基¯2¯ [2¯ (3¯羟基¯4¯甲氧基苯)乙基]色酮(Liao et al.ꎬ 2016)

化合物 7 黄色粉末ꎬESI¯MS m/z: 331.4 [M+H]+ꎬ分子式 C18H15ClO41H NMR (DMSO¯d6ꎬ 500 MHz): δH 2.99 (2Hꎬ mꎬ H¯8′)ꎬ 3.04 (2Hꎬ mꎬ H¯7′)ꎬ 3.73 (3Hꎬ sꎬ 4′¯OMe)ꎬ 6.05 (1Hꎬ sꎬ H¯3)ꎬ 6.81 (2Hꎬ dꎬ J = 8.7 Hzꎬ H¯3′ꎬ H¯5′)ꎬ 7.12 (2Hꎬ dꎬ J = 8.7 Hzꎬ H¯2′ꎬ H¯6′)ꎬ 7.18 (1HꎬdꎬJ = 2.9HzꎬH¯7)ꎬ7.20(1HꎬdꎬJ = 2.9 Hzꎬ H¯5)ꎻ 13C NMR (DMSO¯d6ꎬ 125 MHz): δC 170.7 (C¯2)ꎬ 109.7 (C¯3)ꎬ 180.2 (C¯4)ꎬ 126.3 (C¯5)ꎬ 159.8 (C¯6)ꎬ 109.2 (C¯7)ꎬ 123.9 (C¯8)ꎬ 145.9 (C¯9)ꎬ 126.3 (C¯10)ꎬ 133.2 (C¯ 1′)ꎬ 130. 4 ( C¯2′ꎬ C¯6′)ꎬ 115. 0 ( C¯3′ꎬ C¯5′)ꎬ 159.8 (C¯4′)ꎬ 33.1 (C¯7′)ꎬ 37.2 (C¯8′)ꎬ 55.6 (4′¯OMe)ꎮ 经鉴定化合物 7 为 8¯氯¯6¯羟基¯2¯ [2¯ (4¯甲氧基苯)乙基]色酮(Gao et al.ꎬ 2012)

化合物 8 白色粉末ꎬESI¯MS m/z: 313.2 [M+H]+ꎬ分子式 C18H16O51H NMR (CDCl3ꎬ 500 MHz): δH 2.92 (2Hꎬ mꎬ H¯7′)ꎬ 2.82 (2Hꎬ mꎬ H¯ 8′)ꎬ 3.83 (2Hꎬ tꎬ J = 3.8 Hzꎬ H¯6ꎬ H¯8)ꎬ 3.97 (1HꎬtꎬJ = 3.1HzꎬH¯7)ꎬ4.34(1HꎬdꎬJ = 3.5 Hzꎬ H¯5)ꎬ 6.15 (1Hꎬ sꎬ H¯3)ꎬ 6.84 (2Hꎬ dꎬ J = 8.6 Hzꎬ H¯3′ꎬ H¯5′)ꎬ 7.08 (2Hꎬ dꎬ J = 8.6 Hzꎬ H¯2′ꎬ H¯6′)ꎬ 3.79 (3Hꎬ sꎬ 4′¯OMe)ꎻ 13C NMR (CDCl3ꎬ 125 MHz): δC 168.4 (C¯2)ꎬ 114.3 (C¯ 3)ꎬ 177.7 (C¯4)ꎬ 47.0 (C¯5)ꎬ 46.6 (C¯6)ꎬ 48.8 (C¯7)ꎬ 47.9 (C¯8)ꎬ 161.3 (C¯9)ꎬ 120.9 (C¯10)ꎬ 131.3 (C¯1′)ꎬ 129.3 (C¯2′ꎬ C¯6′)ꎬ 114.2 (C¯3′ꎬ C¯5′)ꎬ 158.5 (C¯4′)ꎬ 32.2 (C¯7′)ꎬ 35.7 (C¯8′)ꎬ 55.4 (4′¯OMe)ꎮ 经鉴定化合物 8 为 Oxidoagaro¯ chromone B(杨洋等ꎬ2016)

化合物 9 (9a 和 9b) 白色固体ꎬESI¯MS m/ z: 609.2 [M+H]+ꎬ分子式 C36 H32 O91 H NMR (CD3 ODꎬ 500 MHz): δH 2.87 (2Hꎬ mꎬ H¯8′)ꎬ 2.92 (2Hꎬ mꎬ H¯8′′′)ꎬ 2.97 (2Hꎬ mꎬ H¯7′)ꎬ 3.08 (2Hꎬ mꎬ H¯7′′′)ꎬ 4. 32 ( 1Hꎬ ddꎬ H¯6)ꎬ 4. 46

4 期 夏录录等: 柬埔寨柯拉斯那沉香的化学成分研究 545

(1Hꎬ dꎬ H¯8)ꎬ 4.49 (1Hꎬ ddꎬ H¯5)ꎬ 4.73 (1Hꎬ dꎬ H¯7)ꎬ 6.06 (1Hꎬ sꎬ H¯3)ꎬ 6.17 (1Hꎬ sꎬ H¯ 3′′)ꎬ 6.69 (1Hꎬ dꎬ J = 8.3 Hzꎬ H¯6′′′)ꎬ 6.75 (1Hꎬ dꎬ J = 8.3 Hzꎬ H¯5′′′)ꎬ7.18 (5Hꎬ mꎬ H¯ 2′ ~ H¯6′)ꎬ 7.36 (1Hꎬ ddꎬ J = 9.2ꎬ 3.1 Hzꎬ H¯ 7′′)ꎬ 7.50 (1Hꎬ dꎬ J = 3.1 Hzꎬ H¯5′′)ꎬ 7.54 (1Hꎬ dꎬ J = 9.2 Hzꎬ H¯8′′)ꎬ 3.76 (3Hꎬ sꎬ 4′′′¯OMe)ꎬ 3.89 (3Hꎬ sꎬ 6′′¯OMe)ꎻ 13C NMR (CD3 ODꎬ 125 MHz): δC 170.5 (C¯2)ꎬ 113.7 (C¯3)ꎬ 180.9 (C¯ 4)ꎬ 33.4 (C¯5)ꎬ 65.5 (C¯6)ꎬ 75.8 (C¯7)ꎬ 70.3 (C¯8)ꎬ 164.3 (C¯9)ꎬ 122.8 (C¯10)ꎬ 141.2 (C¯ 1′)ꎬ 129. 4 ( C¯2′ꎬ C¯6′)ꎬ 129. 5 ( C¯3′ꎬ C¯5′)ꎬ 127.4 (C¯4′)ꎬ 33.9 (C¯7′)ꎬ 36.2 (C¯8′)ꎬ 171.8 (C¯2′′)ꎬ 110.0 (C¯3′′)ꎬ 180.4 (C¯4′′)ꎬ 105.6 (C¯ 5′′) ꎬ 158.5 ( C¯6′′) ꎬ 124.9 ( C¯7′′) ꎬ 120.9 ( C¯8′′) ꎬ 152.9 (C¯9′′)ꎬ 124.9 (C¯10′′)ꎬ 131.8 (C¯1′′′)ꎬ 123.9 ( C¯2′′′)ꎬ 142. 8 ( C¯3′′′)ꎬ 148. 0 ( C¯4′′′)ꎬ 112.4 (C¯5′′′)ꎬ 122.6 (C¯6′′′)ꎬ 29.9 (C¯7′′′)ꎬ 37.5 (C¯8′′′)ꎬ 56.3 (6′′¯OMe)ꎬ 56.5 (4′′′¯OMe)ꎮ 经鉴 定化合物 9 平面结构为 4′¯demethoxyaqusisnenone D(Huo et al.ꎬ 2018)

据文献中报道ꎬ平面结构为 4′¯demethoxyaqusis¯ nenone D 的化合物被以一对对映异构体分离得到ꎬ 经 NMR 检测发现本研究所得的化合物具有相同的 核磁谱图ꎬ但经旋光测试发现其具有较文献数据较 小的旋光值ꎬ即[α]25 D = 0.07 (c 0.56ꎬ MeOH)ꎬ 由此判断其可能是一对对映异构体ꎬ经手性色谱柱 分析ꎬ结果显示其为两个化合物的混合物ꎬ即化合 物 9a 和 9b(图 2)

4 活性测试

化合物 1、2、4 和 5 参照 Ellman 法(Ellman et al.ꎬ 1961ꎻYang et al.ꎬ 2014)进行了乙酰胆碱酯酶抑 制活性的测试ꎮ 本研究结果表明ꎬ化合物 1 和 2 具 有一定的乙酰胆碱酯酶抑制活性(表 1)ꎮ 经 t 检 验ꎬ他们与对照的差异达显著水平(P<0.05)ꎮ 化合 物 1、2、4 和 5 参照 MTT 法( Mosmannꎬ1983) 进行细 胞毒活性测定ꎮ 研究结果表明化合物 2 对人慢性髓 原白血病细胞 K562 具有较弱的抑制作用ꎬ化合物1、4和5无活性ꎮ 化合物2的IC50为43.65 μg􀅰 mL¯1ꎬ阳性对照紫杉醇的 IC50 为 1.9 μg􀅰mL¯1ꎮ 经 t 检验ꎬ化合物 2 在反应终浓度为 100、50、25、12.5 μg􀅰 mL¯1时与对照的差异达显著水平(P<0.05)(表 2)

5 讨论

迄今为止ꎬ关于柬埔寨所产沉香化学成分研 究的文献报道仅有一篇ꎬ且只得到了几个简单的 2¯(2¯苯乙基)色酮和倍半萜类化合物(Alkhathlan & Al¯Hazimiꎬ2005)ꎮ 本研究采用多种色谱技术ꎬ 从柬埔寨柯拉斯那沉香乙醇提取物中分离得到 10 个2¯(2¯苯乙基)色酮类化合物ꎬ其中ꎬ化合物6,7 和 9 为首次从柯拉斯那沉香中分离得到ꎬ丰富了 柬埔寨所产沉香的化学成分ꎮ 目前ꎬ从沉香中分 离鉴定出的含氯取代的 2¯(2¯苯乙基) 色酮和 2¯ (2¯苯乙基)色酮二聚体数量较少(Yagura et al.ꎬ 2003ꎻLiao et al.ꎬ 2016ꎻGao et al.ꎬ 2012ꎻWu et al.ꎬ 2012ꎻ戴好富ꎬ2017ꎻHuo et al.ꎬ 2018ꎻXiang et al.ꎬ 2017ꎻYang et al.ꎬ 2017)ꎮ 本研究得到了两个含氯 取代的 2¯(2¯苯乙基)色酮和两个 2¯(2¯苯乙基)色 酮二聚体:8¯氯¯6¯羟基¯2¯ [2¯(3¯羟基¯4¯甲氧基 苯)乙基]色酮(6)、8¯氯¯6¯羟基¯2¯ [2¯(4¯甲氧基 苯) 乙基] 色酮(7) 和 4′¯demethoxyaqusisnenone D (9)ꎬ为研究不同产地沉香的化学成分差异提供了 一定依据ꎮ 本研究活性测试结果显示ꎬ化合物 1 和 2 对乙酰胆碱脂酶具有一定的抑制活性ꎬ化合 物 2 对人慢性髓原白血病细胞具有较弱的抑制活 性ꎬ为柬埔寨柯拉斯那沉香的进一步研究和开发 利用提供了一定的理论依据

 



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Tác dụng dược lý của trầm hương

 


Aquilariae Lignum Resinatum formed in the Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg, is the highly valuable product which was commonly used for incenses, perfumes and medicines. In this paper, chemical composition and pharmacological activity of Aquilariae Lignum Resinatum were reviewed. Its chemical composition included monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenoids, triterpenes, steroids, flavonoids, benzyl acetones, chromones, phenolic acids and aliphatic compounds. Its pharmacological activity included anti-bacterial, anti-tumor and acetylcholinesterase inhibitive effects, etc. This will provide a reference for further development of the agarwood。
Chemical composition of domestic agarwood
246 compounds were isolated from domestic agarwood, including single
Terpenes, sesquiterpenes, diterpenes, triterpenes, sterols, flavonoids, chromones, phenols
Acids and aliphatic compounds, among which sesame and a half are the main components of agarwood
The numbers of terpenes and chromones accounted for 25.6% and 52.0% respectively.
1/- Monoterpenes
Compared with other terpenes, chromones, and flavonoids,
Chin J Mod Appl Pharm, February 2021, Vol.38 No.3 ·359·
Monoterpenoids have small molecular weight, weak polarity, boiling point and chemical
They have similar properties and are difficult to separate using conventional purification and separation methods [13].
Currently, only one monoterpenoid compound has been isolated from domestic agarwood.
(−)-bornyl ferulate(1)
1.2 sesquiterpenes
63 sesquiterpene chemical components isolated from domestic agarwood
(2~64), including 6 skeleton types, namely agarwood helix type,
Agarwood furan type, eucalyptus type, irimophenol type, guaiacane
and macrocyclic sesquiterpenes, which account for all the compounds contained in domestic agarwood
25.6% of the quantity, which is one of the main chemical components of domestic agarwood.
1.2.1 Agarwood helix type sesquiterpenes from petroleum ether of agarwood
and ethanol extract, 7 agarwood helix-type folds were isolated
Hemiterpenes [15-18]: leucolic acid (2), leucoaldehyde (3),
Agarrospirol(4), 4-epi-15-hydroxyacorenone(5),
vetaspira-2(11), 6-dien-14-al(6) and (4R,5R,7R)-1(10)-
spirovetiven-11-ol-2-one(7).
1.2.2 Agarwood Furan Sesquiterpene Petroleum from Domestic Agarwood
Six sediments were isolated from ethanol extracts of ether, diethyl ether and agarwood.
Furan sesquiterpene compounds [17-21]: leucofuranol (8), dehydrogenate
Agarofuran (9), isobenol (10), β-agarofuran (11), norketo-agarofuran (12) and baimuxifuranic acid (13), among which
The basic skeleton contains decahydronaphthofuran.
1.2.3 Eucalyptane-type sesquiterpene ethanol extract from domestic agarwood
23 eucalyptane-type sesquiterpene compounds were isolated [16-18]: 8α,12-
dihydroxy-selina-4,11-dien-4-al(14), 9β-hydroxyselina-4,11-dien-14-al(15), 9β-hydroxy-selina-3,11-
dien-14-al(16), 9β-hydroxy-selina-3,11-dien-12-al
(17), 9β-hydroxy-endesma-3,11(13)-dien-12-methyl
ester(18), 12,15-dioxo-α-selinen(19), (4αβ,7β,8αβ)-
3,4,4α,5,6,7,8,8α-octahydro-7-[1-(hydroxymenthyl)
ethenyl]-4α-methylmaphthalene-1-carbox-adehyde(20),
eudesmane-1β,5α,11-triol(21), (−)-7βH-eudesmane4α,11-diol(22), ent-4(15)- endesmen-11-ol-1-one(23),
3-isopropenyl-4α,5-dimethyl-octahydro-naphthalene
-2,8α-diol(24), (−)-10-epi-γ-eudesmol(25), (+)-9βhydroxyeudesma-4,11(13)-dien-12-al(26), (+) -eudesma4,11(13)-dien-8α,9β-diol(27)、12,15-dioxo-selina-4,11-
dine(28),12-hydroxy-4(5),11(13)-eudesmadien-15-
al(29), (+)-8α-hydroxyeudesma-3,11(13)-dien-14-
al(30), (+)-eudesma-3,11(13)-dien-8α,9β-diol(31),
(+)-eudesma-4(14),11(13)-dien-8α,9β-diol(32),
(4R,5R,7S,9S,10S)-(−)-eudesma-11(13)-en-4,9-diol(33)、
selin-11-en-4α-ol (34), 5-desoxylongilobol (35) and
eudesma-4-en-11,15-diol (36), which contains decahydride in its skeleton
Naphthalene and isopropyl type structural fragments.
1.2.4 Arimophenolic alkane type is isolated from domestic agarwood 11
Aeromophenol-type sesquiterpene compounds [16-18,21]: 7αH9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane(37),
valerianol(38), 11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one(39),
neopetasane(40), (1β,4αβ,7β,8αβ)-octahydro-7-[1-
(hydroxymenthyl)ethenyl]-1,8α-dimethylnaphthalen4α(2H)-ol(41), 7β-H-9(10)-ene-11,12-epoxy8-oxoeremophilane(42), 8,8α-dimethyl-1, 7,8,8αtetrahydro-naphthalene-2,6-dione(43), (+)-9β,10βepoxyeremophila-11(13)-ene(44), (+)-11-
hydroxyvalenc-1(10),8-dien-2-one(45),(−)-
eremophila-9-en-8β,11-diol(46) and 2-[(2β,4αβ,8β, 8αβ)-
decahydro-4α-hydroxy-8,8α-dimethyl-naphthalen-2-
yl]prop-2-enal(47), whose skeleton contains hydrogenated naphthalene and isopropyl type
structure and 2 methyl groups with the same configuration.
沉香是瑞香科植物白木香 Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg 含有树脂的高价值木材,广泛用于熏香、香水和药品。本文综述沉香的化学成分及药理作用研究进展,其化学成分包括单萜、倍半萜、二萜、三萜、甾醇、黄酮、苄基丙酮、色
酮、酚酸和脂肪族化合物;其药理活性为抗菌、抗肿瘤和抑制乙酰胆碱酯酶等作用,为沉香后续开发提供参考。
国产沉香的化学成分 从国产沉香中分离得到 246 种化合物,包括单 萜、倍半萜、二萜、三萜、甾醇、黄酮、色酮、酚 酸和脂肪族化合物,其中作为沉香主要成分的倍半 萜和色酮类化合物的数目分别占 25.6%和 52.0%。
1/- 单萜
与其他萜类、色酮类、黄酮类化合物相比,
中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 ·359·
单萜类化合物的分子量小、极性弱、沸点和化学
性质相近,采用常规的提纯分离方法难以分离[13]。
目前从国产沉香中仅分离得到 1 个单萜类化合物
(−)-bornyl ferulate(1)
1.2 倍半萜
从国产沉香中分离得到 63 种倍半萜化学成分
(2~64),包括 6 种骨架类型,分别为沉香螺旋烷型、
沉香呋喃型、桉烷型、艾里莫酚烷型、愈创木烷
型和大环倍半萜,其占所有国产沉香所含化合物
数目的 25.6%,是国产沉香主要化学成分之一
1.2.1 沉香螺旋烷型倍半萜 从沉香的石油醚
和乙醇提取物中分离得到 7 个沉香螺旋烷型倍
半萜化合物[15-18]:白木香酸(2)、白木香醛(3)、
沉香螺旋醇(4)、4-epi-15-hydroxyacorenone(5)、
vetaspira-2(11), 6-dien-14-al(6)和(4R,5R,7R)-1(10)-
spirovetiven-11-ol-2-one(7)。
1.2.2 沉香呋喃型倍半萜 从国产沉香的石油
醚、乙醚和沉香的乙醇提取物中分离得到 6 个沉
香呋喃倍半萜化合物[17-21]:白木香醇(8)、去氢白
木香醇(9)、异白木香醇(10)、β-agarofuran(11)、norketo-agarofuran(12)和 baimuxifuranic acid(13),其
基本骨架中含有十氢萘并呋喃。
1.2.3 桉烷型倍半萜 从国产沉香的乙醇提取物
中分离得到 23 个桉烷型倍半萜化合物[16-18]:8α,12-
dihydroxy-selina-4,11-dien-4-al(14)、9β-hydroxyselina-4,11-dien-14-al(15)、9β-hydroxy-selina-3,11-
dien-14-al(16)、9β-hydroxy-selina-3,11-dien-12-al
(17) 、 9β-hydroxy-endesma-3,11(13)-dien-12-methyl
ester(18)、12,15-dioxo-α-selinen(19)、(4αβ,7β,8αβ)-
3,4,4α,5,6,7,8,8α-octahydro-7-[1-(hydroxymenthyl)
ethenyl]-4α-methylmaphthalene-1-carbox-adehyde(20)、
eudesmane-1β,5α,11-triol(21)、(−)-7βH-eudesmane4α,11-diol(22)、ent-4(15)- endesmen-11-ol-1-one(23)、
3-isopropenyl-4α,5-dimethyl-octahydro-naphthalene
-2,8α-diol(24)、(−)-10-epi-γ-eudesmol(25)、(+)-9βhydroxyeudesma-4,11(13)-dien-12-al(26)、(+)-eudesma4,11(13)-dien-8α,9β-diol(27)、12,15-dioxo-selina-4,11-
dine(28)、12-hydroxy-4(5),11(13)-eudesmadien-15-
al(29)、(+)-8α-hydroxyeudesma-3,11(13)-dien-14-
al(30)、(+)-eudesma-3,11(13)-dien-8α,9β-diol(31)、
(+)-eudesma-4(14),11(13)-dien-8α,9β-diol(32)、
(4R,5R,7S,9S,10S)-(−)-eudesma-11(13)-en-4,9-diol(33)、
selin-11-en-4α-ol(34)、5-desoxylongilobol(35)和
eudesma-4-en-11,15-diol (36),其骨架中含有十氢化
萘和异丙基型结构片段。
1.2.4 艾里莫酚烷型 从国产沉香中分离得到 11
个艾里莫酚烷型倍半萜化合物 [16-18,21] : 7αH9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane(37)、
valerianol(38)、11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one(39)、
neopetasane(40)、(1β,4αβ,7β,8αβ)-octahydro-7-[1-
(hydroxymenthyl)ethenyl]-1,8α-dimethylnaphthalen4α(2H)-ol(41) 、 7β-H-9(10)-ene-11,12-epoxy8-oxoeremophilane(42)、8,8α-dimethyl-1,7,8,8αtetrahydro-naphthalene-2,6-dione(43)、(+)-9β,10βepoxyeremophila-11(13)-ene(44) 、 (+)-11-
hydroxyvalenc-1(10),8-dien-2-one(45)、(−)-
eremophila-9-en-8β,11-diol(46)和 2-[(2β,4αβ,8β, 8αβ)-
decahydro-4α-hydroxy-8,8α-dimethyl-naphthalen-2-
yl]prop-2-enal(47),其骨架含有氢化萘、异丙基型
结构和具有相同构型的 2 个甲基。
1.2.5 愈创木烷型倍半萜 从国产沉香的石油醚
和乙醇提取物中分离得到 12 个愈创木烷型倍半萜
化合物[16, 22-24]:(+)-8β-hydroxy-longicamphenylone
(48)、11β-hydroxy-13-isopropyl- dihydrodehydrocostus
lactone(49)、3,3,7-三甲基-三环十一烷-8-酮(50)、
长松叶烯(51)、降长松叶内酯(52)、1,5;8,12-二环愈创木-12-酮(53)、Qinanol A(54)、Qinanol B(55)、
Qinanol C(56)、Qinanol D(57)、Qinanol E(58)和
sinenofuranol(59)。
1.2.6 大环倍半萜 从国产沉香的石油醚和乙醇 提取物中分离得到 5 个大环倍半萜化合物[16,18,23]: 4β-羟基-石竹烯-4-醇(60)、二环氧萑草烷 A(61)、 可布酮(62)、14-hydroxy-α-humulene(63) 和 1,5,9- 三甲基-1,5,9-环十二碳三烯(64),其骨架含有大于 9 个碳原子的大环。 倍半萜类化合物结构相似,常规的分离方法 (如醇煮法和层析柱分离法等)较难分离纯化,目前 多采用高效液相色谱法[25]。
1.3 二萜 从国产沉香的石油醚和乙醇提取物中分离得 到 37 个二萜类化合物[26-27]:7α,9α,13α-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧 酸(65)、7α,12β,13β-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧 酸(66)、7α,12α,13α-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧 酸(67)、7α,12α,13α-三羟基松香 -8(14)-烯-18-羧酸-12,13-缩酮(68)、6α,13α,14α三羟基松香 -7(8)- 烯 -18- 羧 酸 (69) 、 7- 羰 基 - 13α,14α,15-三羟基松香-8(9)-烯-18-羧酸(70)、罗汉 ·360· Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 松-7,13-二羰基-l8-羧酸(71)、70α-羟基-15-烯-去氢 松香酸(72)、7α-羟基-15-甲氧基-去氢松香酸(73)、 12α-乙氧基-松香酸(74)、7α-羟基罗汉松-8(14)-烯 -13-羰基-18-羧酸(75)、7α,15-二羟基去氢松香酸 (76)、18-降去氢松香酸-4-醇(77)、去氢松香酸(78)、 去氢松香酸甲酯(79)、7-羰基-5,11,13-松香四烯 -18,6-内酯(80)、7-羰基-去氢松香酸甲酯(81)、 7α,13β,15-三羟基-8(14)-烯-18-松香酸(82)、9β,13β环双氧松香-8(14)-烯-18-羧酸(83)、海松酸(84)、18- 降海松酸-8(14),15-二烯-4α-醇(85)、海松醇(86)、 18-降异海松酸-8(14),15-二烯-4β-醇(87)、18-降异 海松酸-7(8),15-二烯-4α-醇(88)、9,10-环氧化-9,10- 开环去氢松香酸(89)、15-二烯-4α,7α-二醇(90)、7α羟基海松醇(91)、7-羰基-6α-羟基左旋海松酸(92)、 18-降去氢松香酸-4α,7α-二醇(93)、18-降去氢松香 酸-4α,7β-二醇(94)、7α-羟基去氢松香酸(95)、2α羟基去氢松香酸(96)、2β-羟基去氢松香酸(97)、 7α,15-二羟基去氢松香酸甲酯(98)、7-羰基-13β-羟 基松香-8(14)-烯-18-羧酸(99)、2β-羟基海松酸(100) 和 3β-羟基海松酸(101),其基本骨架中通常含有氢 化菲结构,分子结构均含有强极性基团(如-OH, -COOH 等),容易被机体吸收、代谢,发挥相应的 生物活性[28-30]。
1.4 三萜 从国产沉香乙醇提取物中分离得到 1 个三萜 类化合物:3-oxo-22-hydroxyhopane(102) [31]。 1.5 甾醇类 从国产沉香中分离得到 4 个甾醇类化合物[14, 32]: 豆甾醇(103)、(24R)-24-豆甾-4,22-二烯-3-酮(104)、 (24R)-24-豆甾-4-烯-3-酮(405)和麦角-4,6,8(14), 22- 四烯-3-酮(106),其基本骨架中含有环戊烷并氢化 菲的结构单元。 1.6 黄酮 国产沉香仅分离出 1 个黄酮类化合物 5-羟基7,4’-二甲氧基黄酮(107) [33],且推测其为白木香残 留的化学成分。黄酮类[34]和色酮类[35]化合物分别 是白木香和沉香的主要成分之一,且两者结构相 似,可能在沉香形成过程中,白木香所含黄酮类 化合物转化为色酮类或其他类成分。
1.7 色酮 从国产沉香中分离得到 61 个色酮类化合 物[16-17,32,36-50]:2-(2-苯乙基)色酮(108)、6-氧基2-(2-苯乙基)色酮(109)、6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基) 色酮(110)、6-甲氧基-2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]色 酮(111)、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(112)、6-羟基2-[(2-(4-甲氧基苯基)乙基)色酮(113)、5,8-二羟基2-(2-苯乙基)色酮(114)、5,8-二羟基-2-[(2-(4-甲氧基 苯基)乙基)色酮(115)、6,7-二甲氧基-2-[(2-(4-甲氧 基苯基)乙基)色酮(116)、2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基] 色酮(117)、2-(2-羟基苯基)乙基色酮(118)、6-羟基 -2-[2-(4-羟基苯基)乙基]色酮(119)、6-羟基 7-甲氧 基-2-(2-苯乙基)色酮(120)、6,8-二羟基-2-[2-(3-甲 氧基-4-羟基苯基)乙基]色原酮(121)、6-甲氧基 -2-[2-(3’-甲氧基-4’-羟基苯乙基)]色原酮(122)、6- 羟基-2-[2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)乙基]色原酮 (123)、6-羟基-2-[2-(4-羟基苯基)乙基]色酮(124)、 Qinanone A(125)、Qinanone B(126)、Qinanone C(127)、Qinanone D(128)、Qinanone E(129)、 Qinanone F(130)、6-hydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl) ethyl]-chromone(131)、 6-hydroxy-2-[2-(2- hydroxylphenyl)ethyl]chromone(132)、6-hydroxy2-[2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)ethyl]- chromone(133)、5-羟基-6-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4- 甲氧基苯基)乙基]色酮(134)、6-甲氧基-2-[2-(3-羟 基-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(135)、5-羟基-6-甲氧 基-2-[2-(-4-甲氧基苯基)乙基]色酮(136)、6-甲氧基 -2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]色酮(137)、4’-羟基-6- 甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(138)、6,8-二羟基-2-(2- 苯乙基)色酮(139)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4-甲氧 基苯基)乙基]色酮(140)、5-hydroxy-8-methoxy-2- [(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)]-4H-chromen-4-one (141)、6-hydroxy-5-methoxy-2-[2-(4- methoxyphenyl) ethyl]chromene(142)、6-hydroxy-7-methoxy-2-[2- (4-methoxyphenyl)ethyl]chromene(143)、6,7- dimethoxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-chromone (144)、6,7-dimethoxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]chromone(145)、6,7-dimethoxy-2- [2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)ethyl]chromone (146)、6-hydroxy-7-methoxy-2-[2-(3-hydroxy-4- methoxyphenyl)-ethyl]chromone(147)、 6,7- dihydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl] chromone (148)、6-methoxy-7-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl) ethyl]chromone(149)、6-hydroxy-2-[2-(4-methoxyphenyl) ethyl]chromone(150)、6,8-dihydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)ethyl]-chromone(151)、8-chloro-6- hydroxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)]ethyl]- chromone(152)、5-methoxy-6-hydroxy-2-[2-(3- 中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 ·361· hydroxy-4-methoxyphenyl)]ethyl]chromone(153)、 5-hydroxyl-7-methoxy-2-[2-(4-methoxy-phenyl)ethyl] chromone(154)、5,8-dihydroxy-6-methoxy-2-(2- phenylethyl) chromone(155)、6-methoxy-2-[2- (2,3,4-trihydroxy) phenyl]ethyl]chromone(156)、 6,4’-dimethoxy-5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-chromone4’-O-β-D- glucopyranoside(157)、5,6,7,8-tetramethoxy2-[2-(4-glucosyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl]- chromone(158)、(R)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl) chromone(159)、(S)-2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)- chromone(160)、7-methoxy-2-[2-(4-hydroxy-phenyl) ethyl]chromone(161)、 7-hydroxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)-ethyl]chromone(162)、 5,6- dihydroxy-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl] chromone(163)、6-hydroxy-5-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone(164)、7-methoxy-2-(2-phenylethyl)- chromone(165)、5-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)ethyl]chromone(166)、8-chloro-6- hydroxy-2-(2-phenyl)ethyl)chromone(167)、 5-hydroxy-2-(2-phenyl)ethyl)chromone(168)和氢化 色酮[40,47,50-58]8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2-(3’- hydroxy-4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4Hchromen-4-one(169)、5,6,7,8-tetrahydroxy-2-(3’- hydroxy-4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydro4H-chromen-4-one(170)、5α,6β,7α,8β-tetrahydroxy2-[2-(4’-methoxy-pheny l)ethyl]]-5,6,7,8- tetrahydrochromone(171)、(5S*,6R*,7S*)-5,6,7- trihydroxy-2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenethyl)- 5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-one(172)、 (5S*,6R*,7R*)-5,6,7-trihydroxy-2-(3’-hydroxy-4’- methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen4-one(173)、aquilarone A(174)、aquilarone B(175)、 aquilarone C(176)、aquilarone D(177)、aquilarone E (178)、aquilarone F(179)、(5S,6R,7R,8S)-2-[2-(4-甲 氧基-苯基)乙基]-5,6,7,8-四羟基-5,6,7,8-四氢色酮 (180)、2-[2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenyl)ethyl]- 5,6,7,8-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochromone (181)、(5R, 6R, 7R,8S)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2- (4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (182)、(5S,6S,7S,8S)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2-(2- (4’-methoxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (183)、(5R,6R,7R,8R)-8-chloro-5,6,7-trihydroxy-2- (4’-methoxy-phenethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (184)、8-chloro-2-(4’-methoxyphenethyl)-5,6,7- trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochromone(185)、(5S,6S, 7S,8R)-2-(3’-hydroxyphenethyl)-5,6,7,8-tetrahydroxy5,6,7,8-tetrahydro-chromone(186) 、 (5S,6S,7S,8R)- 2-[2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7,8- tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-chromone(187)、 (5R,6S,7S)-5,6,7-trihydroxy-2-(4’-hydroxy-3’- methoxyphenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone (188)、rel-(1αR,2R,3R,7βS)-1a,2,3,7β-tetrahydro-2,3- dihydroxy-5-[2-(4’-methoxyphenyl)-ethyl]-7H-oxireno [f][1]benzopyran-7-one(189)、tetrahydrochromone A (190)、tetrahydrochromone B(191)、tetrahydrochromone C(192)、tetrahydrochromone D(193)、tetrahydrochromone E(194)、(5S,6R,7S,8R)-agarotetrol(195)、(5S,6R,7R,8S)- 2-[2-(4’-methoxyphenylethyl)]-5,6,7,8-tetrahydroxy5,6,7,8-tetrahydro-chromone(196)、AH17(197)、rel- (5R,6S,7S,8R)-8-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-5,6,7- trihydroxy-2-[2-(4’-methoxy-phenyl)ethyl]-4H-1- benzopyran-4-one(198)、tetrahydrochromone F(199)、 tetrahydrochromone G(200)、tetrahydrochromone H (201)、tetrahydrochromone I(202)、tetrahydrochromone J(203)、(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydroxy-2-(2- phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone(204)、 (5R,6S,7R,8S)-agarotetrol(205)、oxidoagarochromone A(206)、tetrahydrochromone L(207)、tetrahydrochromone M(208)、tetrahydrochromone K(209)、rel-(1αR,2R,3R, 7βS)-1α,2,3,7β-tetrahydro-2,3-dihydroxy-5-(2- phenylethyl)-7H-oxireno[f][1]benzo-pyran-7-one(210)、 rel-(1αR,2R,3R,7βS)-1α,2,3,7β-tetrahydro-2,3- dihydroxy-5-[2-(4’-methoxyphenyl)ethyl]-7H-oxireno [f][1]benzopyran-7-one(211)、5,6-epoxy-7β-hydroxy8β-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone(212)、 oxidoagarochromone A(213)、oxidoagarochromone B(214)、(5S,6R,7S, 8R)-2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]- 5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-8-{6-methoxy-2- [2-(3’’’-methoxy-4’’’-hydroxyphenyl)]chromonyl-6- oxy}-chromone(215)、(5S,6R,7S,8R)-2-[2-(4’- methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8- tetrahydro-8-{2-[2-(4’’’-methoxyphenyl)ethyl] chromonyl-6-oxy}-chromone(216)、(5S,6R,7S,8R)-2- (2-Phenylethyl)-5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro8-[2-(2-phenylethyl)chromonyl-6-oxy]chromoneethyl) chromonyl-7-oxy)chromone(217) 、 (5R,6R,7R,8S)- 2-(2-Phenylethyl)-5,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro8-[2-(2-phenylethyl)chromonyl-6-oxy]chromone (218)、qinanmer(219)、(+)-aquisinenone A(220)、(−)- aquisinenone A(221)、(−)-4’-methoxy-aquisinenone A(222)、(+)-aquisinenone B(223)、(−)-aquisinenone B(224)、(−)-6’’-hydroxyaquisinenone B(225)、(+)-6’’- hydroxy-4’,4’’’-dimethoxyaquisinenone B(226)、(+)- ·362· Chin J Mod Appl Pharm, 2021 February, Vol.38 No.3 中国现代应用药学 2021 年 2 月第 38 卷第 3 期 aquisinenone C(227)、(−)-aquisinenone C(228)、 (−)-aquisinenone D(229)、(+)-4’-demethoxyaquisinenone D(230)、(−)-4’-demethoxyaquisinenone D(231)、(+)- aquisinenone E(232)、(−)-aquisinenone F(233)、(−)- aquisinenone G(234)、(+)-4’-methoxyaquisinenone G(235),其占国产沉香化合物数目的 52.0%,是沉 香主要化学成分之一,其基本骨架均含有苯并吡 喃酮或环己烷并吡喃酮和苯乙基型结构片段。
1.8 苄基丙酮类化合物 从国产沉香中分离得到 3 个苄基丙酮类化合 物[20,32-33]:苄基丙酮(236)、对甲氧基苄基丙酮 (237)、guaiacylacetone(338)。 1.9 酚酸类化合物 从国产沉香中分离得到 5 个酚酸类化合物 3- 羟基-4-甲氧基-苯丙酸甲基酯(239)、对甲氧基苯丙 酸(240)、3,3’-(3-hydroxypropane-1,2-diyl) diphenol (241)、 4-羟基苯丙酸 (242)、 vanillin(243)、 239-243[16-17,33,40]。 1.10 其他类化合物 从国产沉香中还分离得到一些脂肪族类化学 成分[16-17]:正三十二醇(244)、正十八烷(245)、正 二十九烷(246)。 综上所述,沉香不同提取物中所含的化合物 存在较大差异。国产沉香(指海南、广东、广西及 云南等地)品种繁多,化学成分复杂,其主要成分 为倍半萜和色酮类化合物,与进口沉香(指印度尼 西亚、马来西亚、新加坡和越南等地)含有的化学 成分差异不大[59-62]。然而,在沉香中却没有发现 作为天然产物化学成分之一且具有广泛生物活性 的生物碱[63]。
2 药理活性 当白木香受到诸如雷电、火灾、细菌感染或 化学刺激等一些因素的攻击时,会分泌含有芳香 族和倍半萜类等化合物的代谢物,这些物质是沉 香沁人心脾的香气及发挥抗菌、抗肿瘤和抑制乙 酰胆碱酯酶等广泛药理作用的主要成分。 2.1 抗菌 沉香含有一些活性物质,能够起到抗菌抗炎 的药效作用,并在食品中具有防腐除臭效果。梅 文莉等[64]发现国产沉香的精油具有抑制金黄色葡 萄球菌活性。魏建和等[65]发现人工或天然沉香的 精油对革兰氏阳性细菌菌株(金黄色葡萄球菌和枯 草芽孢杆菌)的抑制活性明显优于革兰氏阴性菌株 大肠杆菌。雷智东等[17]对乙酸乙酯、正丁醇和水 提取物测试抗微生物活性,发现乙酸乙酯部分显 示出最佳活性,随后从该提取物中分离得到的化 合物 113,114,137 和 140 对金黄色葡萄球菌具有 较强的抑制活性,化合物 6,113,114,140 和 141 对耐药金黄色葡萄球菌的抑制活性较好;化 合物 14,135,136 仅对金黄色葡萄球菌具有抑制 活性,而化合物 40,134 对青枯雷尔氏菌具有抑 制活性[16]。此外,化合物 135,136,213 和 214 对金黄色葡萄球菌具有抑制作用,化合物 213 和 214 对茄科劳尔氏菌具有抑制作用[56]。化合物 242 对金黄色葡萄球菌和青枯雷尔氏菌具有抑制活 性,而化合物 106 仅对青枯雷尔氏菌具有抑制活 性[33]。 2.2 抗肿瘤 陈晓颖等[66]对人工沉香和天然沉香的氯仿提 取物进行了 HepG-2、SF-268、MCF-7 和 NCI-H460 细胞的抗肿瘤活性(IC50=11.11~58.55 μg·mL−1 )测 试,结果表明人工沉香的抗肿瘤活性优于天然沉 香。此外,人们对从国产沉香分离得到的单体化 合物也进行了抗肿瘤活性研究。化合物 169 对肿 瘤细胞系(SGC-7901)具有抑制活性,IC50 值 为 14.6 μg·mL−1[47]。郭佩怡等[42]检测分离得到的 16 种化合物对 5 种人肿瘤细胞系(HCT-116、HepG-2、 BGC-823、NCI-H1650 和 A2780)的细胞毒性,在 10 μmol·L−1 浓度下未见显著活性。Liao 等[43]测试 了化合物 148 和 149 对 3 种类型的人癌细胞系 (BEL-7402,K562 和 SGC-7901)的细胞毒性,结果 表明其对 SGC-7901 细胞具有较弱的细胞毒性。
2.3 抑制乙酰胆碱酶 从国产沉香中分离得到的一些化合物对乙酰 胆碱酯酶具有抑制作用。化合物 110,111,112、 134,135,138,212,213 和 214 对乙酰胆碱酯酶 有抑制活性,抑制率为 10.0%~70.7%[56]。艾里莫芬 烷倍半萜 37,40,42 对乙酰胆碱酯酶具有抑制活 性(IC50 分别为 274.8,491.4 和 158.3 μmol·L−1 ) [21]; 化合物 113,118,123,126,127,128,129 和 130 对乙酰胆碱酯酶表现出弱抑制活性 ( 在 50 μg·mL−1 浓度下的抑制率为 10%~ 24%)[41];愈 创木烷倍半萜化合物 54,55,56,57,58 和 59 在 50 μg·mL−1 浓度下对乙酰胆碱酯酶的抑制率为 15%~63%[24];化合物 123,145,147 和 151 对乙 酰胆碱酯酶具有弱抑制活性[43]。
2.4 其他药理作用 与模型组相比,通体结香技术产沉香醇提取 物可降低小鼠血清中谷丙转氨酶、天冬氨酸氨基 转移酶及髓过氧化物酶活性,还可降低白介素-1 的水平;升高超氧化物歧化酶活性,增加总抗氧 化能力和白细胞介素-10 的水平,并改善肝组织的 病理损伤[67]。单次和多次灌胃给予通体沉香醇提 物均显著增强小鼠肠推进和胃排空速率[68]。通体 沉香醇提物和挥发油均可显著协同戊巴比妥钠增 加小鼠入睡率和延长睡眠时间,显著减少运动路 程和运动时间,降低平均速度,其中挥发油还能 显著缩短入睡潜伏期[69]。 3 结论和展望 综上所述,国产沉香化学成分丰富,从中分 离得到 246 种单体化合物,包括单萜、倍半萜、 二萜、三萜、甾醇、黄酮、苄基丙酮、色酮、酚 酸和脂肪族化合物。其中,倍半萜和色酮含量分 别占25.6%和52.0%,是国产沉香的主要化学成分。 此外,国产沉香的 EtOAc、n-BuOH、CHCl3、乙 醇和水提取物及从中分离得到的化合物均具有广 泛的生物活性,例如抗菌、抗肿瘤和抑制乙酰胆 碱酯酶等作用。 虽然人们对国产沉香的化学成分和药理作用 做了大量的研究,但有些工作尚需深入研究,如: ①沉香精油含有低沸点和强挥发性的单萜类 化合物,其具有广泛的药理作用,但难以分离得 到。有必要明确与沉香生物活性相对应的具体化 学成分,为后续药效物质基础及作用机制研究提 供依据; ②野生沉香资源处于濒临灭绝的边缘,人工 技术产沉香可以解决资源“瓶颈”问题,但需明 确人工结香技术所得沉香的化学成分是否与野生 沉香相同; ③分析沉香化学成分及关键酶,揭示关键酶 基因与沉香化学成分形成和转化的规律; ④分析沉香化学成分及沉香所含内生菌,揭示 菌株类型与沉香化学成分形成和转化的规律; ⑤药典中规定了沉香四醇含量以及沉香四醇 等 6 个特征峰作为沉香化学成分的质量指标。为 了更全面地反映沉香药效的物质基础,究竟选用 哪些化学成分作为定性和定量质量指标,尚需进 一步研究。 ⑥沉香药理作用机制研究较少,有必要对其 作用机制进行系统的深入研究,阐明沉香药效物 质,为新药研发提供理论基础。


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